【文档说明】高考化学二轮复习专题突破课件专题十 有机化学基础 (含解析).ppt，共(126)页，5.246 MB，由MTyang资料小铺上传

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专题十有机化学基础核心知识再现一、有机物的共线与共面1．六个有机物结构的基本模型有机物空间构型空间特点分析甲烷正四面体形结构分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子

相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面乙烯平面形结构分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面乙炔线形结构分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出

现1个碳碳三键，至少有4个原子共线苯平面形结构分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面甲醛平面三角形结构分子中所有原子在同一平面内HCN直线形结构分子中3个原子在同

一条直线上2.复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤(1)将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如烃中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烃的衍生物中的甲醛等。(2)根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或

共线的原子，原子共线的判断以乙炔为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。(3)了解有机物分子中可以自由旋转的单键——碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，确定哪些原子可以旋转到不同的位置。(4)根据简单的空间几何知

识，将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个数。规律方法：有机物结构中含有碳碳双键，判断原子共线或共面时，可以碳碳双键为中心，向四周延展。如有机物可转化为易错提醒：(1)判断原子共线或共面时，要看清是“原子”还是“碳原子”，是“至多”还是“至少”。若是碳原子，只要有饱

和碳原子，所有原子一定不能共面。(2)涉及多个平面，且平面与平面之间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“至多”的情况。二、有机物的命名1．烃类物质的命名(1)烷烃的系统命名如的名称为2，2-二甲基4-乙基己烷。(2)烯烃和炔烃的系统命名与

烷烃命名类似，即坚持“最长、最多、最近、最简、最小”原则。不同之处是主链必须含有碳碳双键或碳碳三键，编号时必须从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始。如的名称为3，3，6-三甲基-4-辛烯。(3)苯的同系物的系统命名①苯的同系物的特征：只含有一个苯环，侧链均为饱

和链即烷基(—CnH2n＋1)。②苯的同系物的命名a.简单的苯的同系物的命名苯环作母体，将某个最简单取代基所在的碳原子的位置定位为1号，依照烷烃命名时的编号原则，一次给苯环上的碳原子编号或用邻、间、对表示，再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的编号和名称，最后加上“苯”。如：甲苯或1，4-二甲苯。

b.较复杂的苯的同系物命名。与简单的苯的同系物的命名不同，可把侧链作母体，苯环当做取代基。如：可命名为2，4-二甲基-3-苯基戊烷。(4)烃的衍生物的命名①卤代烃：以相应的烃为母体，把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时，从离卤素原子近的一端开始编号，命名时一般要指

出卤素原子的位置。如是多卤代烃，用二、三、四等表示卤素原子个数。②醇：选择包括连接羟基的碳原子在内的最长的碳链作主链，并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号，写名称时，将羟基所连碳原子的编号写在某醇前面。③醛、羧酸：选择含有醛基或羧基

的最长的碳链作主链，醛基、羧基永远在链端，因此不需要指出官能团的位置，剩余烃基的命名与相应烃的命名相同。如果是多元醛或多元羧酸，用二三四等表示醛基或羧基的个数，如乙二酸。④酯：将相应的羧酸和醇按顺序写在一起，然后

将醇改为酯，称为“某酸某酯”。易错提醒：有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当。选择主链时应包含官能团，如的主链应含有4个碳原子，而不是5个碳原子；选择的主链应最长、所含的支链应最多，如含7个碳原子的碳链有A、B、C三条，

因A有3个支链，所含的支链最多，故应选A为主链。(2)编号错误。官能团的位次最小，如不能命名为2-甲基-3-戊烯，正确的名称为4-甲基-2-戊烯；取代基的位次之和应最小，如正确的编号如图所示，而不能从左向右进行编号。(3)支链主次不分。应先简后繁，如正确的编号如图所示

，而不能从左向右进行编号。(4)“”“，”遗漏或用错。如不能书写为2、3、3三甲基戊烷，正确的应为2，3，3-三甲基戊烷。高考真题演练1.判断下列说法是否正确(1)[2020·天津改编]分子中共平面的原子数目最多为14()(2)[2019·全国卷Ⅰ改编]化合物2苯基丙

烯()分子中所有原子共平面()××(3)[2019·全国卷Ⅰ]化合物2苯基丙烯不能使()酸性高锰酸钾溶液褪色()(4)[2019·全国卷Ⅱ]向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫色逐渐褪去，静置后溶液分层

()(5)[2018·全国Ⅰ改编]螺[2，2]戊烷()分子中所有碳原子均处于同一平面()×××(6)[2017·全国Ⅰ改编](p)中只有b的所有原子处于同一平面()(7)[2017·北京改编]的名称是2-甲基丁烷()(8)[2018·全国Ⅲ改编]苯乙烯和氯化氢反

应可以生成氯代苯乙烯()√√×2．填空(1)[2020·全国Ⅰ改编]ClCH===CCl2的化学名称是________。(2)[2020·全国Ⅰ改编]中所含官能团的名称是________________。(3)[2020·全国Ⅱ改编]的化学名称为______

______________。三氯乙烯碳碳双键、碳氯键3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(4)[2020·全国Ⅲ改编]的化学名称为__________________。(5)[2020·全国Ⅲ改编](R＝—CH2COOC2H5)中含氧官能团的名称是__

_______。2羟基苯甲醛(或水杨醛)羟基、酯基(6)[2020·全国Ⅲ改编]在浓硫酸、加热条件下和乙醇发生反应生成的过程中，若温度过高，容易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的

结构简式为__________。(7)[2019·全国Ⅲ改编]的化学名称是______________________。间苯二酚(或1，3-苯二酚)考点题组针对练题组一有机物的命名1.下列有机物的命名正确的是()A．：1，3，4-三甲基苯B．：2，2-二甲基-3-乙基丁烷C.：3-甲基

-1，3-丁二烯D．：2，3，4，4－四甲基-2-戊烯答案：D2．用系统命名法对下列有机物命名，正确的是()A．：3，4-二甲基戊烷B．：3-甲基-2-戊醇C．：2-乙烯基丁烷D．：对羟基苯甲醛答案：B3．某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名，其名称为()A．2，2，

4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯答案：B解析：烯烃分子的结构简式为，系统命名法命名其名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，故B符合题意。4．下列

有关如图所示烃的说法正确的是()A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个B．该烃苯环上的二氯代物共13种C．该烃的一氯代物共8种D．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上答案：D题组二共线、共面原子数目判断5.下列关于有机物的说法不正确的

是()A．分子式为C4H2Cl8的同分异构体有9种B．4甲基2己醇的键线式为：C．互为同系物D．甲烷中混有的乙烯可以用溴水除去答案：C6．下列关于有机化合物的叙述正确的是()A．互为立体异构B．酰胺的官能团为酰胺基

C．都属于芳香烃D．乙二醇和丙三醇互为同系物答案：B7．某有机化合物的结构如图所示，它的结构最多有()A．108种B．72种C．56种D．32种答案：B8．化合物a、b、c的分子式均为C8H8，其结构如图所示，下列说法正确的是()A．b的

同分异构体可与苯互为同系物B．c苯环上的二氯代物有10种C．a能与溴水发生取代反应D．c中所有原子可以处于同一平面答案：D炔烃含有，易发生加成反应，易被氧化，三键碳原子的杂化方式为sp杂化(1)与卤素单质、卤化氢、水、氢气等发生加成反应(

2)氧化反应：燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)加聚反应物理性质(1)状态：烃分子中碳原子数为1～4的烃为气体，大于4的一般为液态或固态(新戊烷为气态)(2)密度：液态时密度逐渐增大，但都比水的密度小。分子中碳

原子数(3)溶解性：都难溶于水，易溶于苯、CCl4等有机溶剂(4)熔、沸点：①一般同类烃碳原子数越多，熔、沸点越高；②同类烃碳原子数相同时，支链越多，熔、沸点越低苯及其同系物苯环中的碳碳键是介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊的化学键简

单的苯的同系物常温下为液体；不溶于水，密度比水的密度小2.烃的衍生物的结构、性质类别官能团主要化学性质卤代烃碳卤键(—X)(1)取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX(2)消去反应：CH3—CH2X＋NaOHCH2===CH2↑＋NaX＋H2O酚

羟基(—OH)(1)易被空气氧化而变质(2)具有弱酸性：(3)取代反应：(4)与氯化铁溶液发生显色反应(5)缩聚反应：羧酸衍生物油脂酯基()(1)酸性条件下水解：(2)碱性条件下水解：(3)油脂的硬化：特别提醒：(1)醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故在检验乙醇、卤代烃消去反应时生成的烯烃时

，应先将气体通过盛有水的洗气瓶除去混有的醇蒸汽，防止干扰烯烃的检验。(2)油脂不是高分子化合物，油脂碱性条件下的水解才可以称为皂化反应。(3)醇、卤代烃能发生消去反应的结构特点是有β氢。(4)醇能发生催化氧化的结构特征是有α氢。(5)酯酸性条件下水解是可逆反应。(

6)只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。3．烃及其衍生物之间的转化高考真题演练1.[2020·全国卷Ⅲ]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是()A.可与氢气发生加成反应B．分子含21个

碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应答案：D2．[2020·山东卷]α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()A.其分子式为C8H11NO2B.分子中的

碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子答案：C3．[2020·山东卷]从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误

的是()A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应答案：D4．[2020·浙江]有关的说法正确的是()A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴

水褪色C.只含二种官能团D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH答案：A解析：本题考查有机物知识，考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析。该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色

，B项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应，1mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH，D项错误。5．[2020·江苏](双选)化合物Z是合成某种抗结核候

选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是()A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇答案：CD6．[2020·浙江]下列关于的说法，正确的是()A

.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B.0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L(标准状况)的CO2C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH答案：C考点题组针对练题组一有机物的结构与性质1.我国

科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：下列说法不正确的是()A．肉桂醛分子中不存在顺反异构现象B．苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子C．还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂D．该催化剂实现了选

择性还原肉桂醛中的醛基答案：A2．下列说法正确的是()A．医院一般利用新制Cu2O检验病人尿液中是否含有葡萄糖B．加热烧杯中牛油和NaOH溶液的混合物，充分反应后冷却，烧杯底部析出沉淀C．取少量淀粉水解液于试管中，加入过量NaOH溶液使溶液呈碱性后加入碘水，检验淀粉是否水解完全D．

甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸()混合，最多可以形成4种二肽答案：D3．有机物分子中，当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”，例如，如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生

下列反应，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是()A．与乙酸发生酯化反应B．与NaOH水溶液反应C．与银氨溶液作用只发生银镜反应D．催化剂作用下与H2反应答案：C4．下列对有机化学的认识中，错误的是()A．反应属于取代反应B．淀粉和纤维素属于多糖，在人体内水解转化

为葡萄糖，为人类提供能量C．分支酸的结构简式为()，可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色D．取蔗糖水解液少许，先滴加过量的NaOH溶液，再滴入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成，证明其水解产物具有还原性答案：B题组二有机反应类型5.下列说法正确的是()A．的命

名为2，2-二甲基-3-乙基-戊烯B．所有原子可能共面C．有机反应中的卤代、硝化、磺化、皂化、酯化、水解均属于取代反应D．向鸡蛋清溶液中加入福尔马林或浓(NH4)2SO4溶液，蛋白质均发生变性答案：C6．丹参醇可由化合物X在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y和丹参醇的说法正确的是

()A．X分子中所有碳原子一定在同一平面上B．X→Y的反应为消去反应C．用FeCl3溶液可鉴别Y和丹参醇D．丹参醇分子中含有1个手性碳原子答案：B7．一种免疫调节剂，其结构简式如图所示，关于该物质的说法不正确

的是()A．属于芳香族化合物，分子式为C9H11O4NB．可以发生的反应类型有：加成反应、取代反应、氧化反应、聚合反应C．分子中所有碳原子有可能在同一平面上D．1mol该调节剂最多可以与3molNaOH反应答案：D8．BHT是一种常用的食品抗氧

化剂，由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2种(如图)，下列说法不正确的是()A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色B．BHT与对甲基苯酚互为同系物C．BHT中加入浓溴水易发生取代反应D．方法一的原子利用率高于方法二答案：C核心知识

再现1.同分异构的类型类型定义实例构造异构碳链异构由于分子中碳链骨架不同产生的同分异构现象CH3CH2CH2CH3(正丁烷)与CH3CH(CH3)2(异丁烷)、CH3CH2CH2CHO(丁醛)与(CH3)2CH

2CHO(2—甲基丙醛)、(环己烷)与(甲基环戊烷)位置异构由于官能团在碳链中的位置不同而产生的同分异构CH2===CHCH2CH3(1-丁烯)与CH3CH===CHCH3(2-丁官能团异构由于官能团类别不同而产生的异

构(环丙烷)与CH2===CHCH3(丙烯)、CH3CH2OH乙醇与CH3OCH3(甲醚)、CH≡CHCH2CH3(1-丁炔)与CH2===CHCH===CH2(1，3-丁二烯)、CH3COOH(乙酸)与HCOOCH3(甲

酸甲酯)、氨基酸与硝基化合物、芳香醇与酚立体异构顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而引起的异构如(顺-2-丁烯)和(反-2-丁烯)立体异构对映异构具有相同种类和个数的官能团，但是它

们不能重合，就像左手和右手一样互成镜像的结构甘油醛的结构简式为，碳链上第二个碳原子连有四个不同的原子或原子团，为手性碳原子，含手性碳原子的有机物有对映异构。特别提醒：(1)烷烃无官能团，故烷烃只有碳链异构。(2)顺反异构是烯烃独有的异构方式，但不是所有烯烃都有对映异构。(3)含有手性碳原子的物

质才具有对映异构。2．同分异构体的判断方法物质种类同分异构体的判断方法烷烃烷烃只有碳链异构，判断时应全面而不重复，具体方法如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻

、间烯烃烯烃存在碳链异构、位置异构、顺反异构和官能团异构，单烯烃和环烷烃、二烯烃和炔烃或环烯烃互为官能团异构，烯烃的碳链异构与烷烃类似，位置异构可在碳链异构的基础上通过移动碳碳双键的位置得到。注意部分烯烃

的顺反异构芳香族类苯环上取代基的位置一定、种类不确定时，同分异构体数目由取代基同分异构体的数目决定；苯环上取代基种类一定但位置不确定时，若苯环上有两个取代基，其在苯环上的有“邻、间、对”三种位置关系；当有三个相同的取代基

时，其在苯环上有“连、均、偏”三种相对位置关系()；当苯环上有三个取代基，且两个相同时，有6种位置关系()；苯环上有三个不同的取代基时，有10种位置关系()限定条件的同分异构体判断官能团：根据有机物的性

质或定量关系等限定条件判断其含有的官能团；写碳链：除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳链异构；移官位：在各个碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依此类推；氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可以得到所有同

分异构体的结构简式。知识拓展：不饱和度不饱和度(Ω)是衡量有机物不饱和程度的指标，在书写同分异构体时，可用来判断官能团的种类。不饱和度的计算公式为Ω＝双键数＋三键数×2＋环数(除苯环外)＋苯环数×4。3．同分异构

体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得七扭八歪的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→官

能团位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写，都必须防止漏写和重写(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)。(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻、间或对位，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面

重复的。高考真题演练1.(判断正误)[2020·全国Ⅱ改编]是类似于苯的芳香化合物，则只有两种芳香同分异构体()×2．[2020·全国Ⅰ改编]的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1的有6种，芳香环上为二取代

的结构简式为________________。3．[2020·全国Ⅲ改编]C6H10O的同分异构体同时满足下列三个条件的有________个(不考虑立体异构)。(1)含有两个甲基；(2)含有酮羰基(但

不含C＝C＝O)；(3)不含有环状结构。84．[2020·全国Ⅲ改编]M为的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________

___________。5．[2019·全国Ⅰ改编]写出具有六元环结构并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式______________________________________________________。(不考虑立体异

构，只需写出3个)6．[2019·全国Ⅰ改编]分子式为C4H8BrCl的有机物共有_______种(不含立体异构)。127．[2019·全国Ⅱ改编]的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式。

(1)能发生银镜反应；(2)核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。8．[2019·全国Ⅲ改编]X为的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式：_____________、_________________。(1)含有苯环；(2)有三种不同化学环境的氢，个数

比为6∶2∶1；(3)1molX与足量金属钠反应生成2gH2。9．[2018·全国Ⅰ改编]写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式______________、______________________(核磁共振氢谱有两组峰，面积比为1∶1)。10．[2018·全国Ⅱ改编]F是的同分异构体

。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种。(不考虑立体异构)9考点题组针对练题组一同分异构体种数的确定1.下列有关同分异构体(均不考虑立体异构)数目的判断错误

的是()A．C4H9Cl：4种B．与互为同分异构体的含有醛基的有机物：8种C．分子式为C5H10O2且属于酯的有机物：9种D．分子式为C8H10且属于芳香烃的有机物：3种答案：D答案：D3．下列有关叙述正确的是()A．C4H10的二氯代物

有8种B．甲苯和氢气充分加成后的产物的一溴代物有4种C．分子式为C10H12O2、属于酯类且苯环上有4个取代基的芳香化合物有6种D．分子式为C5H10并能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物有6种(不含立体异构)答案：C4．有多种同分异构体，含有吡嗪环状结构的物

质有________种。13题组二同分异构体的书写5.请写出符合下列条件的分子式为C14H9Cl2NO的化合物的结构简式：____________________、___________________(任写两种)。(1)分子结构中含有联苯()结构和—OCH3；(2)核磁共振氢谱显示

只有4种不同环境的氢原子。6．请写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_____________、_____________________(任写两种)。(1)能与氯化铁溶液发生显色反应；(2)能与NaHCO3溶液反应；(3)含有—

NH2。核心知识再现1.合成路线中未知物质推断突破口(1)以反应试剂及条件为突破口反应试剂及条件有机反应类型氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯、苯的同系物发生苯环上的取代反应浓溴水碳碳双键或碳碳三键的加成、酚的取代反应氢气、催化剂

、加热碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮的加成氧气、催化剂、加热某些醇的氧化、醛的氧化酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等的氧化银氨溶液或新制氢氧化铜浊液醛、甲酸酯等的氧化(实质是—CHO的氧化)氢氧化钠水溶液、加热卤代

烃、酯的水解氢氧化钠醇溶液、加热卤代烃的消去浓硫酸、加热醇的消去、醇和羧酸的酯化、纤维素的水解浓硫酸、浓硝酸苯环上的取代反应稀硫酸、加热酯、二糖的水解氢卤酸、加热醇的取代(2)以反应现象为突破口反应现象结论溴水褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基等酸性KMnO4溶液褪色有机物中可能含

有碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基或苯的同系物等遇FeCl3溶液溶液显紫色有机物中含有酚羟基生成银镜或红色沉淀有机物中含醛基遇浓硝酸显黄色含有苯环结构的蛋白质遇钠反应产生氢气(H2)有机物可能含有羧基或羟基加入碳酸氢钠溶液产生气体(CO

2)有机物中含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀有机物中含有酚羟基(4)以题给“已知”中的信息为突破口以信息反应为突破口进行推断实际是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时应先确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可以通过对比信息反应及

合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团的转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。2．有机合成路线的设计有机合成路线的设计是

有机综合题中的难点，解题的关键是从题给合成路线或“已知”中提取有效信息并应用到合成路线的设计中，难度较大。(1)官能团的引入引入的官能团原物质种类转化反应类型示例卤代烃消去反应CH3CH2Br＋NaOHCH2==

=CH2↑＋NaBr＋H2O醇消去反应CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O炔烃加成反应HC≡CH＋H2CH2===CH2醇催化氧化(1)羟基碳上有2个H，可引入醛基：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(2)羟基碳上有1个H，可引入羰基：2

CH3CH(OH)CH3＋O2烯烃氧化反应双键碳上没有H，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羰基：(CH3)2C===C(CH3)22(CH3)2C===O(3)官能团的保护被保护的官能团被保护官能团的性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧

水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚；②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸重新转化为酚氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢

先通过加成反应转化为卤代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)的加成保护：(4)3个重要相对分子质量增减的规律注：变化过程中，生成的酯的相对分子质量恰好是醛的2倍。注：醇与醋酸发生酯化反应时，每与1mol醋酸反应，酯的相对分子质

量增加42。注：羧酸与乙醇发生酯化反应时，每与1mol乙醇反应，酯的相对分子质量增加28。(5)有机合成路线的设计①正推法。即从原料分子开始，对比目标分子和原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和

官能团的引入(或转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：②逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线设计。如通过对苯甲酸甲酯()的结构分析可知合成该有机物的是苯甲酸和苯甲醇，继续逆推可得出原料分子

为甲苯。如图所示：设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即高考真题演练1.[2020·全国Ⅱ改编]已知，则合成路线中B的结构简式为____________________。2．[2020·山东改编]已知：Ⅰ.Ⅱ.(Ar为芳基；X

＝Cl、Br、I；Z或Z′＝COR、CONHR、COOR等)。Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。3．[2019·全国Ⅱ改编]已知则合成路线中，E的结构简式为________________。苯乙酸

苄酯是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。5．[2018·全国Ⅲ改编]已知RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O，则下列合成路线中G的结构简式为_________

_______________。考点题组针对练题组一合成路线中未知物质的推断1.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：(1)B和A为同系物，B的结构简式为______________。(2)反

应①的化学方程式为______________________________，其反应类型为_____________。(3)反应③的反应类型为___________。(4)C的结构简式为_________________。(5)反应②的化学方程式为______

__________________________________________________。CH2===CHCH3加成反应CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH取代反应HOOC—COOH2CH3CH2OH＋HOOC—COOHCH3CH2OOC—COOCH2C

H3＋2H2O2．以芳香烃X为原料，合成Y的一种流程如图所示：请回答下列问题：(1)X的名称为__________，C的结构简式为_________________。(2)反应⑥的反应类型为__________。(3)B中官能团名称是____________，X分子中最多有________个原子

共平面。(4)D和E反应生成Y的化学方程式为__________________________________________。1-苯基-1-丙烯加成反应羧基、碳碳双键173．双功能手性催化剂在药物合成中起到重要的作用。其中一种催化剂I的合成路线如图：已知：(1)A可与Na反应生成

H2，则A中的官能团名称是__________。(2)下列关于A的说法中，正确的是____(填序号)。a．与乙醇互为同系物b．与B在一定条件下可发生缩聚反应c．发生消去反应的试剂和条件是：NaOH的醇

溶液、加热(3)写出B→C的化学方程式：________________________________________________________。羟基bHOOCCH2COOH＋2CH3CH2OHC2H5OOCCH2COOC2H5＋2H2O(4)D的

结构简式是__________________________。(5)E→F的反应类型是__________。取代反应解析：(5)E→F是与SOCl2发生取代反应生成、二氧化硫和水。(6)已知：NH3＋―→H

2N—CH2CH2OH,NH3和物质K发生反应可以制备试剂a，K的结构简式是__________。(7)F与对苯二胺()在一定条件下可发生缩聚反应制备尼龙MXD6的衍生品，该反应的化学方程式是__________________________________

_________________________________________________。(8)H的结构简式是____________。题组二有机合成路线设计4.G是合成某种药物的中间体，它的一

种合成路线如图所示。已知：乙酸酐的结构简式为请回答下列问题：(1)G中含氧官能团的名称是_____________。(2)反应①的化学方程式为_________________________________

_____________________。(3)反应⑤所需要的试剂和条件为____________，其反应类型是________。醚键、羧基浓硫酸、加热消去反应(4)写出满足下列条件的C的同分异构体M的结构简式：_______________________________________

_①苯球上只有两个取代基；②核磁共振氢谱只有4组峰；③能与NaHCO3溶液反应生成CO2。解析：(4)结合C的结构简式和限定条件①②可知，M中苯环上的两个取代基位于对位，结构简式为(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。则中的手性碳原子是________(填碳原子的

标号)。5、8解析：(5)根据手性碳原子的定义可知题给分子中的5号碳原子和8号碳原子为手性碳原子。(6)设计以为原料制备的合成路线：__________________________________________________________________________

_______________________________________(无机试剂任选)。5．H是一种可抗菌天然产物，其人工合成路线如图所示。请回答下列问题：(1)按系统命名法命名，A的名称为________________。(

2)G中含氧官能团的名称是_____________；反应①和反应⑥的反应类型分别是___________________。(3)反应②的化学方程式为2，4-二羟基苯甲酸酯基、醚键取代反应，氧化反应________________________________________

_____________。(4)写出符合下列条件的B的同分异构体M的结构简式：____________________________________(写2种即可)。①苯环上有4个取代基②M不与Na2CO3溶液反应③1molM与足量金属钠反

应可生成1.5mol氢气④核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4(5)设计以甲醇、和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。6．茜草素(H)是一种蒽醌类化合物，存在于茜草中，具有抗肿瘤和免疫抑制作用。一种合成茜草素的路线如图所示。请回答下列问题：

(1)H中所含官能团的名称是___________，C的名称是____________。(2)E的核磁共振氢谱中峰面积之比为________。(3)A―→B的反应类型是________。羟基、羰基邻苯二甲醛1∶1∶1加

成反应解析：合成路线分析：(4)R为一种合成橡胶的主要成分，其结构简式为____________________。(5)写出C―→D的离子方程式：_______________________________

__________________________。(6)芳香族化合物Y是B的同分异构体，写出一种符合下列条件的Y的结构简式：_____________________________________________________

____________________________________________。①1molY最多能消耗2molNaOH；②Y能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有3组峰。(任写一种)(7)参照上述合成路线，以和HOOC—CH===CH—COOH为原料，设计合成

的路线(其他试剂任选)。