第16章消化系统药物课件

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以下为本文档部分文字说明:

DigestiveSystemAgents第16章消化系统药物消化系统概述抗溃疡药止吐药促动力药肝胆疾病辅助治疗药抗溃疡药Anti-ulcerAgents◼抗溃疡药物的作用机制◼抗溃疡药物的分类抗溃疡药物的作用机制AchHisGCa2Ca2cAMP胃酸分泌过

程第一步第二步第三步顶端膜(腔面膜)药物作用部位质子泵抑制剂H2受体拮抗剂抗毒蕈碱药物KHSKClHCl抗溃疡药物的分类◼抗酸药;◼抗胆碱能药物;◼H2受体拮抗剂;◼抗胃泌素药;◼质子泵抑制剂;◼粘膜保护药H2受体拮抗剂(H2-ReceptorAntagonist)◼

西咪替丁◼盐酸雷尼替丁◼其他结构类似药物◼构效关系N′-甲基-N〞-[2[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫代]-乙基]-N-氰基胍SHNHNNCNNHN西咪替丁(Cimetidine)开发过程组胺

Nα-胍基组胺咪丁硫脲NH2NHNHNHNSNHNHNNH2NH2NHN开发过程甲硫米特SHNHNSNHNRNHNHNNHHHNHN理化性质◼一.碱性◼二.水解◼三.鉴别(硫酸铜+氨水)西咪替丁盐酸胍醋酸铅试纸合成OOOOOOHNNHOONNHOHNNHSNH2NNH

SHNSOCl2ClHClSNCNNNHSHNHNNCNHCONH2SHNH2Cl,H2OKBH4AlCl3THF(CH3S)2CNCNNaOH,EtOHCH3NH2EtOH,H2O合理药物设计N′-甲基-N〞-[2[[[5-[(二甲氨基)甲基]-2-呋喃基]甲基]硫代]乙基]-2-硝基-

1,1-乙烯二胺盐酸盐盐酸雷尼替丁RanitidineHydrochlorideONSHNHNNO2HCl123451212合成其他结构类似药物尼扎替丁法莫替丁SNSNH2NSNOONH2H2NNH2SNSHNNHNNO2构效关系SNSHNNHNNO2SN

SNH2NSNOONH2H2NNH2ONSHNHNNO2SHNHNNCNNHN芳环部分四原子链脒脲基团H2受体拮抗剂的构效关系质子泵抑制剂(Protonpumpinhibitors)❖作用机制❖优点与缺陷❖奥

美拉唑❖其他药物奥美拉唑omeprazole(R,S)-5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-吡啶-2-基)-甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑NHNOSNOO1234567123465理化性质作用机制NHNSNO

OONHHNSNOOOSNOHNNOOHSNONNOSNOHNNOS-EnzymeHH2OH2O合成其他药物兰索拉唑泮托拉唑NONHNSOFFFNONHNSOOFFF止吐药(Antiemtic)◼概述◼作用机制◼典型

药物-昂丹司琼◼其他药物昂丹司琼Ondansetron(5-HT3拮抗剂)(R,S)1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮NNNO1234567891`2`3`4`5`开发过程ClH2NONHNOClH2NNHOO

NOOFNHNH2HOOHNOOoONoHNNHONO结构改造甲氧氯普胺西沙必利去甲可卡因托烷司琼曼尼希碱昂丹司琼5-羟基色胺合成托烷司琼ONoHN1H-吲哚-3-羧酸-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]-3辛基酯5-HT3受体拮抗剂构效关系

构效关系5-HT3拮抗剂的基本药效结构:与芳环(吲哚)共平面的羰基及碱性中心相对简单的5-HT3拮抗剂二、NK1受体拮抗剂NONHNNHOCF3CF3OF阿瑞匹坦卡索匹坦其他药物α,α-二苯基-1-哌啶丁醇OHNHCl盐酸地芬尼多盐酸地芬尼多的合成ClBrHNClN1.Mg2.OOMgClNH2

O,NH4ClOHNHClOHNHCl促动力药概述代表药物其他药物甲氧氯普胺metoclopramideClH2NONHNO12345612N-[2-(二乙氨基)乙基]-4-氨基-2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺合成H2NOHOHOH2NOHOONHOHOOONHOOOONHOOOOClNHO

OOClH2NNNH2NOOClNNHNHH2SO4,MeOHAc2O,EtOH(CH3)2SO4,K2CO3Me2COCl2H2O(±)顺式-4-氨基-5-氯-N-[1-[3-(4-氟苯氧基)丙基]-3-甲氧基-4-哌啶基]-2-甲氧基苯甲酰胺水合物

西沙必利(Cisapride)ClH2NNHOONOOF1234561`2`3`4`5`6`主要代谢ClH2NNHOONHOClH2NNHOONOOFOH合成其他药物与西沙必利具有类似结构的药物,如伊托必利、

莫沙必利多潘立酮(吗丁啉)NHNHNNNClOO肝胆疾病辅助治疗药物(AdjuvantforHepaticandBiliaryDiseases)◼概述◼肝病辅助治疗药—联苯双酯◼胆病辅助治疗药---熊去氧胆酸第四节肝胆疾病辅助治疗药◼结构和化学名称◼开发过程◼代谢联苯双酯五味子结构和化学名

称4,4-二甲氧基-5,6,5′,6′-二次甲二氧-2,2′-二甲酸甲酯联苯OOOOOOOOOO1234561`2`3`4`5`6`开发过程五味子能够降低病毒性肝炎病人SGPT果仁果肉醇提物水煎剂水煎剂醇提物降低SGPT,分离五味子丙素中

间体和类似物联苯双酯工程院士代谢OOOOOOOOOOOOOOOOOHOOOOOOOOOOOOOOHOOHOHOOHHOOHHOOOHOOHOOOOOOOOOOOOOBrOOOOOOOOOOCH2I2Br2Cu/DMF联苯双酯的合成同类药物熊

去氧胆酸3α,7β-二羟基-5β-胆甾烷-24-酸OHHOHHHOHHOH123456789101112131415161718192021222423OHHOHHHOHHOHOHOHOHHHOHHOHOHMeOHH2SO4OHOHHHOHHOOHOOHOHHHOHHOOOOHHOHHHOH

HOHOHHOHHHOHHOHOAc2OK2CrO4AcOHNaOH,H2NNH2(HOCH2CH2)2OK2CrO4AcOHNaN-C4H9OHUrsodeoxycholicacid胆酸鹅去氧胆酸熊去氧胆酸的合成

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