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维生素医学讲座主要内容*掌握：各类维生素的结构特点、理化性质*熟悉：维生素分类、重要维生素的来源、缺乏症及应用；VitD3的体内生物代谢活化过程、VitB体内生物转化、VitC的各种异构体及活性，VitE的主要代谢产物。*了解：其他

天然维生素及维生素原的结构特点；维生素Ａ酸抗肿瘤研究进展。2维生素医学讲座定义与分类*Vitamin：维持生命代谢过程所必需的一类微量的天然有机化合物，通常人体自身不能合成或合成的量不足以供机体的需要，而必须从食物中摄取。*维生素不提供人体所需的能量，也不是机体细胞的组成部分，但

不能缺乏，摄取量不足会产生维生素缺乏症。*按溶解性质：脂溶性维生素、水溶性维生素A,D,E,KB,C,H,M3维生素医学讲座常用维生素类药物的主要来源、作用类别名称应用来源天然存在的主要形式脂溶性维生素VitA视黄醇，Retino

l抗干眼病、维生素缺乏症动物脂肪、鱼肝油、蛋黄等VitA1、VitA2、胡萝卜素（VitA源）VitD3胆骨化醇维生素D3缺乏症、佝偻病、骨软化症动物肝脏、奶、蛋黄等VitD2（麦角骨化醇），VitD3VitE生育酚醋酸酯VitE缺乏症、间

歇性跛行麦胚油、花生油、玉米油α、β、γ、δ生育酚，α、β、γ、δ三烯母育酚VitK3甲萘醌新生儿出血症、长期服用广谱抗菌素所致的VitK缺乏症绿色植物：卷心菜、番茄、甘薯VitK、vitK2、VitK3

、VitK44维生素医学讲座类别名称应用来源天然存在的主要形式水溶性维生素VitaminC（抗坏血酸）VitaminC缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症蔬菜、水果（如番茄、辣椒、山楂)抗坏血酸VitaminH（生物素Biotin,VitB7）VitH缺乏引起的皮炎、舌炎、食欲减

退等动物肝、肾、蛋黄、酵母及蔬菜、谷类游离或结合型生物素VitaminB1（盐酸硫胺）VitaminB缺乏症、周围神经炎，脚气病谷物、豆类种皮、酵母、鸡蛋盐酸硫胺VitB2（核黄素）VitB2缺乏症米糠、动物肝脏、蛋黄等核黄素

VitB6(盐酸吡多辛）VitB6依赖综合征、缺乏症、etc谷物外皮吡多醇、吡多醛、吡多胺VitB12（氰钴胺）贫血、神经系统疾病动物肝脏、蛋、乳及豆类食物氰钴胺VitM(叶酸）巨幼红细胞贫血、血小板减少症新鲜蔬菜、动物肝

、肾等６-羟基蝶呤、蝶酸5维生素医学讲座结构式VitB1VitAVitD3VitCVitHVitEVitK6维生素医学讲座§1.脂溶性维生素Oilsolublevitamins1.维生素A醋酸酯P4142.Vita

minD3P4173.维生素E醋酸酯P422VitAVitD3VitE7维生素医学讲座VitA醋酸酯P414（结构特点、理化性质、应用）*VitA存在于肝、奶、蛋，尤其以海洋鱼类的鱼肝油中含量最为丰富。*植物中的为维生素A源，在体内转

变为维生素，转变率最高的为β-胡萝卜素﹡天然形式：A1（视黄醇）A2（3-脱氢视黄醇）﹡活性形式：视黄醇、视黄醛、视黄酸8维生素医学讲座结构特点*环己烯、侧链四个全反式（E)烯键*醋酸酯较稳定9维生素医学讲座SAR1.

环己烯；2.侧链四反、五烯共轭；3.双键饱和活性失；4.端位羟酯醛例外羧10维生素医学讲座理化性质*还原性：1.紫外线不稳定；空气中O可氧化之（→环氧物-环上1,2、侧链8,9）。∴纯品需Al容器，充N2、封闭2.氧化剂或酶（维生素A醛）*脱水：酸性条件脱水→脱水维生素A*鉴别：有强黄绿色荧光；S

bCl3(深蓝色）11维生素医学讲座代谢RetinoicAcid不在体内储存肝中与葡萄糖醛酸结合或氧化随胆汁或尿液排出体外抗肿瘤12维生素医学讲座VitA缺乏*易患人群：学龄前儿童*临床表现：*皮肤症状：皮肤干燥、脱屑、粗糙，继而

发生丘疹，好发于上臂外侧及下肢伸侧、肩部、臀部、背部及后颈部；由于呼吸道上皮发生角化，气管、支气管易受感染，幼儿还可引起支气管肺炎*眼部表现：暗适应能力下降（即当从光亮的环境突然进入到黑暗处时，人的眼睛看清楚暗处物体的时间延长。）严重者在暗光下无法看清物体，成为夜盲症，俗称“雀目眼”。严重维

生素A缺乏者还可引起干眼病，表现为结膜干燥，儿童可出现结膜皱摺，结膜增生变厚。有时眼睛角膜外侧与眼球平行线上形成一个底边向内的三角形或圆形、椭圆形的斑点，颜色呈灰白色或银白色，状如细小的肥皂泡，擦不去，称为“毕脱氏斑”。眼球结膜和角膜光泽减退，泪液分泌减少，或不分泌泪液。更严

重的可引起角膜溃疡、穿孔，甚至完全失明。13维生素医学讲座应用*视觉：夜盲症(VitA缺乏）、眼干症*上皮组织：皮肤干裂、皮肤硬化症*防治多种癌症*但防癌变剂量大，易引起VitA过多症(疲劳、烦躁、骨和关节痛、呕吐等）．14维生素医学讲座练习*维生素A醋酸

酯在体内被酶催化水解成维生素A，进而氧化成：A.视黄醇和视黄醛B.视黄醛和视黄酸C.视黄醛和醋酸D.视黄醛和维生素A酸E.维生素A醛和视黄醛*维生素A立体异构体中活性最强的异构体为A.全反式B.9-顺式C.13-顺式

D.9，13-二顺式E.11，13-二顺式BAA15维生素医学讲座VitD－胆骨化醇P417（结构特点、应用）*1800年就知道儿童佝偻病与日光照射有关*VitD是一类抗佝偻病的维生素的总称，主要有Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５。*结

构特点：9-10开环胆甾、共轭三烯、５Z,7E1Ｂ16维生素医学讲座VitD源*人体内可由胆甾醇转变成7-脱氢胆甾醇，并储存于皮下，在日光或紫外线的照射下，后者B环裂开可转变为D3，∴7-脱氢胆固醇为D3原*多晒太阳是预防VitaminD

缺乏的主要方法之一*植物油和酵母中含有不被人体吸收的麦角甾醇，日光或紫外线照射，β环转变为可吸收的VitD2VitD2比VitD322位多一个＝、24位多1个CH317维生素医学讲座SAR18维生素医学讲座代谢骨化二醇骨化三醇活性VitD3无活性活性维生素19维生素医学讲座应用：*防治儿童佝偻病

；*成人骨软化症；*老年性骨质疏松症等20维生素医学讲座*活性维生素D为A.1，25-二羟基维生素D3B.4-羟基维生素D3C.9-羟基维生素D3D.5-羟基维生素D3E.20-羟基维生素D3A21维生素医学讲座天然VitE－生育酚P422α，β，

γ，δ区别在于甲基在苯并吡喃环的位置和数目22维生素医学讲座SAR23维生素医学讲座VitE醋酸酯（α-生育酚）*化学名：（±）3，4-二氢-2，5，7，8-四甲基-（4，8，12-三甲基十三烷基）-2H-1-苯并吡喃-6-醇醋酸酯*结构特点：３个手性Ｃ（天然均Ｒ型

；合成为消旋体，活性<天然品）；右旋体活性>左旋*理化性质：对光、Ｏ２不稳定；碱性条件水解。具体见后述*应用：抗不育，抗衰老，预防动脉粥样硬化。24维生素医学讲座理化性质*水解性*氧化性1，碱性醇液△2，氧化剂生育红α-生育醌25维生素

医学讲座理化性质3，VitaminE在无氧条件下对热稳定––加热至200℃也不被破坏但对氧十分敏感––遇光、空气可被氧化部分氧化产物为α-生育醌、α-生育酚二聚体4，易发自动氧化*VitaminE侧链上的叔碳原子（C-4′，C-8′，C-12′）26维生素医学讲座理

化性质α-TocopherolAcetate较稳定*不受空气和紫外线的影响*无氧下，于酸或碱溶液中回流，水解为游离的消旋α-Tocopherol*有氧下，生成的消旋α-Tocopherol迅速氧化成醌

。碱液中更快27维生素医学讲座代谢28维生素医学讲座练习*在维生素E异构体中活性最强的是A.α-生育酚B.β-生育酚C.γ-生育酚D.δ-生育酚E.ε-生育酚A29维生素医学讲座§2.水溶性维生素WaterSolubleVitamins*VitC*VitB7VitHVitB7(VitH)、生物素B

iotin：3个手性Ｃ（3ａ，４，6ａ）；全顺式Ｄ(+）具活性30维生素医学讲座VitC*—抗坏血酸P425*L（+）-苏糖型-2，3，4，5，6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯*结构特点：含六个Ｃ的多羟基化合物*两个手性Ｃ，22个光学异构体*L-（+）抗坏血酸的活性最高L-(+)-抗

坏血酸D-(-)-抗坏血酸D-(-)-异抗坏血酸L-(+)-异抗坏血酸31维生素医学讲座天然来源*VitaminC广泛存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中––番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒等含量丰富32维生素医学讲

座理化性质1，互变异构2，酸性3，水解性4，还原性5，定量测定6，鉴别反应7，去氢抗坏血酸的降解内酯烯二醇33维生素医学讲座2，酸性*有连二烯醇的结构*由于两个烯醇羟基极易游离，释放出H+*水溶液显酸性pKa4.2,11.635维生素医学讲座3，水解性*浓碱液中

，内酯环→酮酸盐36维生素医学讲座4，还原性*∵烯醇结构，VitaminC还易释放出H而呈现强还原性–在水溶液中易被空气中的氧所氧化–生成去氢抗坏血酸*二者可以相互转化*VitaminC有氧化型和还原型两种形式*二者有同等的生物学活性37维生素医学讲座5，

定量测定*化学氧化剂：AgNO3、FeCl3、碱性酒石酸铜、I2、碘酸盐及2，6-二氯靛酚38维生素医学讲座6，鉴别反应•加AgNO3→Ag（黑色↓）•加入2，6-二氯靛酚：红→无色39维生素医学讲座7，去氢抗坏血酸的降解*VitaminC被氧化为去氢抗坏血酸后，

分子中的共轭体系被破坏，更易水解*去氢抗坏血酸水解生成2，3-二酮古戊糖酸*进一步氧化为苏阿糖酸和草酸而失活共轭结构被破坏，C3、C4氧原子的吸电性，使C1的电负性↑，使水解加速40维生素医学讲座易变色*去氢抗坏血酸在无氧条件下就容易发生脱水和水解反应*在酸性介质中受质子

催化反应速度比在碱性介质中快，进而脱羧生成呋喃甲醛*呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点41维生素医学讲座使用注意*密闭避光贮存–空气、光线、热和金属离子都可加速反应的进行*配置注射液时–应使用CO２饱和注射用水–pH控制在5.0~

6.0之间–并加入EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂42维生素医学讲座应用*临床用于预防和治疗VitaminC缺乏症*防治坏血病，预防冠心病*也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其它疾患.*用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂43维生素医学讲座V

itC缺乏*易患人群：各年龄组人群均可因摄入不足而患病。儿童坏血病常见于2岁以下的婴幼儿*坏血病的临床表现：食欲不振，疲乏无力，精神烦躁；牙龈疼痛红肿、出血，严重者牙床溃烂、牙齿松动，甚至脱落；皮肤干燥，皮肤於点、於斑，甚至皮下大片青肿；下肢骨

膜下出血、腿肿、疼痛；患儿两腿外展、小腿内弯呈"蛙腿状"；眼结膜出血，眼窝骨膜下出血可致眼球突出；骨膜下出血，易骨折，骨萎缩；面色苍白、呼吸急促等贫血表现；免疫功能低下，易患各种感染性疾病44维生素医学讲座练习*在水溶液中维生素C以何种形式稳定A.2-酮式B.3-酮式C.4-酮式D.酮醇式E.烯

醇式*16.维生素C分子中酸性最强的羟基是A.2位羟基B.3位羟基C.5-位羟基D.6位羟基E.4-位羟基*维生素C经氧化及水解后可生成那些产物A.脱氢抗坏血酸B.2，3-二酮古洛糖酸C.苏阿糖酸D.呋喃甲醇E.呋喃甲醛EBABCE45

维生素医学讲座VitB1缺乏*长期缺乏可引起脚气病易患人群：*长期以精白米为主食，而又缺乏其它副食补充者；*婴儿型脚气病通常发生在2～5个月的婴儿。*临床表现：*干性脚气病：食欲不振、烦燥、全身无力、下肢沉重、四肢末端感觉麻木。肌肉酸痛，有压痛

，以小腿肚的腓肠肌最明显，上、下肢肌无力，出现手、足下垂，严重者出现肌肉萎缩、麻木，膝反射降低或消失，常表现为对称性。婴幼儿还可引起声音嘶哑和失音。*湿性脚气病：表现为浮肿，多见于足踝，严重者整个下肢水肿。同时出现活动后心悸、气短，并有

右心室扩大，常可导致心力衰竭婴儿型脚气病（脑型）：食欲不佳、呕吐、呼吸急促、面色苍白、心率快甚至突然死亡46维生素医学讲座维生素B2缺乏*又称核黄素，是我国居民膳食中最容易缺乏的维生素。*易患人群；各年龄组人群均易因缺乏而致各种疾病。*临床表现：*口角炎：口角湿白、口角裂开、出血、

糜烂、结痂*舌炎：舌肿胀、裂纹、疼痛、萎缩、舌苔厚、部分脱落形成地图状*唇炎：嘴唇发干、裂、肿胀、出血、溃疡*眼炎：视力模糊、怕光、流泪、视力减退、眼易疲劳、角膜充血*皮肤症状：引起脂溢性皮炎，多发生在鼻翼两侧、脸颊、前额及两眉之间。男性阴囊发痒、红肿、脱屑、渗出、结痂并伴有疼痛感。女性阴

部瘙痒、发炎、白带增多*继发性贫血：可出现缺铁性贫血的一系列表现47维生素医学讲座*祝同学们考出好成绩！TheEnd!Thanks!48维生素医学讲座