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•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。第六章维生素化学•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。本章主要内容•维生素概论•脂溶性维生素•水溶性维生素•维生素的作用机制及其重要性•维生素的制备和测定•维生素的拮抗物•资

料仅供参考,不当之处，请联系改正。6.1维生素的概念和类别•1、概念•维生素（Vitamin）：机体发育和代谢所必需，但自身不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一类微量有机物质•功能•不作为碳源、氮源或能源物质•不

是用来供能或构成生物体的组成部分•代谢过程中所必需——主要以酶的辅酶或辅基的组成成分，广泛参与体内代谢•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2、维生素的类别分类脂溶性维生素:A、D、E、K水溶性维生素(VC、B族)：C、B1、B2、B3、B

5、B6、B7、B11、B12•均为小分子有机化合物，不同种类的Vitamin在化学结构上无共同性，按其溶解性分为脂溶性和水溶性两大类•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。二、脂溶性维生素•在食物中与脂质共存，并随脂质一同吸收•脂质吸收不良时，脂溶

性维生素的吸收大为减少，甚至会引起缺乏症•吸收后脂溶性维生素可在体内esp.肝内储存•维生素A、D、E、K•共同特点•不溶于水，溶于脂类及脂溶剂•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。6.2脂溶性维生素•1、维生素A•1）结构与性质：视黄醇、视黄醇酯和视黄醛。通

常以视黄醇酯形式存在，在体内视黄醇可被氧化为视黄醛结构式•维生素A原：即胡萝卜素，有多种类似物，其中以β-胡萝卜素活性最强•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。1、维生素A•2）生理功能：•构成视觉细胞内感光物质：视

网膜中的棒状细胞含有视紫红质（决定对弱光的感光性），光亮时分解为视蛋白和视黄醛，光暗时视蛋白和视黄醛生成视紫红质→对光线产生神经信号，即视觉信号传导的激素前体•3）缺乏症：夜盲症，干眼病，皮肤干燥•资料仅供参考,不当之处，

请联系改正。2、维生素D•1）结构和性质•维生素D是类固醇衍生物，又称抗佝偻病维生素，主要成员为：维生素D2（麦角钙化醇）、维生素D3（胆钙化醇）两种。•维生素D原：•生物体内含有可以转化为维生素D的类固醇物质，称为维生素D原•人的皮肤中含有维生素原为7—脱氢胆

固醇，麦角、酵母或其他真菌中含有麦角固醇•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2、维生素DUV7—脱氢胆固醇VD3的生成维生素D2（麦角钙化醇）麦角固醇VD2的生成维生素D3（胆钙化醇）•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2、维生素D•2

）生化作用：•胆钙化醇（VD3）经小肠粘膜吸收→肝（25-羟VD3）→肾（1，25-二羟VD3，VD的活性形式），与两种肽激素降钙素和甲状旁腺素一起，调节钙和磷的体内平衡，有利于新骨的形成、钙化。•3）缺乏症•儿童——佝偻病•成人——骨质疏松•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。3、维生素E•1

）结构与功能：•维生素E又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中，，，四种有生理活性OHOR2R1R3•2）生化作用•a.极易被氧化成生育醌而保护其他物质不被氧化→抗氧化作用•b.维持生殖机能•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。4、维生素K•结构

与功能•维生素K（凝血维生素）是具有异戊二烯类侧链的萘醌类化合物，有K1、K2之分，区别仅在于R基团侧链不同。维生素K2维生素K1•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。４、维生素K•维生素K具有凝血活性→又称为凝血维生素，凝血活性几乎都集中在2-甲萘醌这一基本机构中，2-甲萘醌已人工合成，

用于临床称为维生素K3，其活性较维生素K1、K2高。维生素K3乏时，血浆内凝血酶原含量即降低•血凝过程中许多凝血因子的生物合成跟VK有关，当VK缺•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。6.3水溶性维生素•水溶性维生素：维生素B、C•1、维生素B

1和TPP•1）名称：维生素B1又称硫胺素、抗神经炎素或噻嘧胺•2）化学结构：硫胺素的化学结构包括含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环两部分。一般使用的维生素B1都是化学合成的硫胺素盐酸盐。Cl-N+SCH3CH2CH2OHNNNH2H3CCH2硫胺素结构•资料仅供参考

,不当之处，请联系改正。3）维生素B1辅酶形式•体内维生素B1可转化为硫胺素焦磷酸（TPP）的辅酶形式。•维生素B1在体内经硫胺素激酶催化，可与ATP作用转变成硫胺素焦磷酸（TPP）•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。4）维生素B1生化功能•（1）TPP是涉及到糖代谢中关键酶如脱羧酶、丙

酮酸脱氢酶系和α-酮戊二酸脱氢酶系的辅酶p202•（2）保护神经系统（抑制胆碱酯酶的作用→缺乏时使神经传导受影响；促进糖代谢从而供给神经系统活动所需能量）•5）缺乏症：VB1严重缺乏所引起的多发性神经炎，VB1缺乏时，体内TPP含量减少→糖代

谢受阻→临床上称脚气病。•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。酶1：丙酮酸脱羧酶上TPP的功能•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。5.维生素B1缺乏症湿性脚气病-腿部广泛性水肿多发性神经炎-头部抽缩•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2、维生素B2和黄素辅酶FAD、

FMN•1）名称：维生素B2，又称核黄素（含核糖醇的黄色物质）•2）化学结构：核黄素的化学结构中含有核糖醇和二甲基异咯嗪两部分。•3）辅酶形式：在生物体内维生素B2以黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的形式存在，它们是多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅酶•资料

仅供参考,不当之处，请联系改正。维生素B2、黄素单核苷酸(FMN）黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)FMNAMPFAD核黄素ribiflavin氧化型+2H-2HNHHROO还原型FMN（FAD）+2H++2eFMNH2(FADH2

)15•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。维生素B2和黄素辅酶FAD、FMN•4）生化功能：在生物氧化过程中，黄素蛋白辅酶FMN和FAD的氧化还原状态可以参加电子转移反应（分子中异咯嗪环上的1位和5位氮原子的加氢和脱氢，把氢从底物传递给受体）p199•

→在生物体内氧化还原过程中起传递氢的作用•→呼吸电子链和多种反应的电子受体/供体•5）缺乏症：缺乏维生素B2时，有口舌炎、唇炎、舌炎、眼角膜炎和眼球多呈血管等症状。•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。3、V

B3（泛酸、遍多酸）与辅酶A(p200)•1）名称：泛酸又称遍多酸或维生素B3•2）化学结构：泛酸是含有肽键的酸性物质，其结构式•3）辅酶形式：辅酶A（coenzymeA，简写为CoASH）分子中含有泛酰巯基

乙胺，是含泛酸的复合核苷酸泛酸OHOH泛酸巯基乙胺ADPCoASH辅酶ACH3CO-SCoA乙酰辅酶ASHS-C-CH3O•辅酶A起传递酰基的作用，可充当多种酰化反应的辅酶R•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。乙酰C

oA：ACP转酰酶①启动CoA-SH丙二酸单酰CoA：ACP转酰酶②装载β酮脂酰ACP合酶酰基载体蛋白•泛酸另一活性形式：磷酸泛酰巯基乙胺可作为酰基载体蛋白（ACP）的辅基(一端与ACP丝氨酸残基以磷脂键相连，另一端SH与脂酰基形成硫脂键)，参与脂肪酸合成代谢。

•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。4、维生素PP和辅酶I、II(p198)•1）名称：维生素PP（抗癞皮病维生素/VB5）•2）化学结构：维生素B5包括烟酸和烟酰胺•3）辅酶形式：已知的烟酰胺核苷酸类辅酶有两种。•一个是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，简称NAD

+，又称辅酶I•另一个是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，简称NADP+，又称为辅酶II。•烟酰胺、NAD+及NADP+的结构如下图•吡啶环上的氮原子为弱碱性（pK=8.8）•→生理pH条件下接受质子而带正电荷+H•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。烟酰

胺腺嘌呤二核苷酸NAD+和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸NAD(P)+RAMPNAD+:R=HNADP+:R=PO3H2烟酰胺核苷酸NAD(P)H+H+NAD(P)++2H++2enicotinamide2e+H+2e+

H+’NAD(P)+：“+”并不是指分子本身所带净电荷？而是指烟酰胺环在氧化形式下N原子有一个正电荷NAD(P)H：“H”指加上去的氢阴离子•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。4、维生素PP和辅酶I、II•4）生化功能：•NAD+和NADP+都是脱氢酶的辅

酶•5）缺乏症：缺乏时出现癞皮病的症状•氢阴离子含2个电子→NAD+、NADP+起两个电子载体作用，吡啶环中的C4和N1为活性中心，而分子中的腺嘌呤部分不直接参与氧化还原过程p198•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。5

、维生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺•1）名称：VB6包括三种物质：吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺，体内这三种物质可以互相转化。•2）化学结构及辅酶形式：维生素B6在体内经磷酸化作用转变为相应的磷酸酯，即维生素B6的辅

酶形式：磷酸吡哆醛（PLP）、磷酸吡哆胺，它们之间也可以相互转变。•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。5、维生素B6和辅酶•3）生化功能：•作为转氨基的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺在氨基酸代谢中非常重要，通过两

者互变起着传递氨基的作用•磷酸吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸等氨基酸脱羧酶的辅酶。p204•氨基酸消旋作用•4）缺乏症：•人类未发现典型的缺乏症•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。6、生物素•1）名称：生物素（biotin）VB7

•2）化学结构：•由硫戊环和尿素结合而成的一个双环化合物，侧链上有一分子戊酸。生物素•3）辅酶形式及生化功能：•多种羧化酶的辅酶，参与细胞内固定CO2反应，起到CO2载体的作用•资料仅供参考,不当之处，请联系改

正。脂肪酸合成——丙二酸单酰辅酶A的形成p205生物素羧化酶转羧酶乙酰CoA羧化酶有3个不同亚基：生物素羧基载体蛋白BCCP、生物素羧化酶、转羧酶•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。7、叶酸与四氢叶酸•1）名称：叶酸是一个在自然界广

泛存在的维生素，因为在绿叶中含量丰富，故名叶酸，亦称蝶酰谷氨酸。VB11•2）化学结构：678蝶酸叶酸（蝶酰谷氨酸）•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。四氢叶酸（FH4）•3）辅酶形式：在体内作为辅酶的是叶酸加氢的还原产物-5，6，7，8四氢叶酸（THFA或FH4）。

叶酸还原反应是由肠壁、肝、骨髓等组织中的叶酸还原酶所促进。四氢叶酸HH105•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。8、叶酸与四氢叶酸•4）生化功能：•四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅酶，它是甲基、亚甲基、甲酰基等的载体，其携

带甲酰基等一碳单位的位置在四氢叶酸N5和N10上，在嘌呤、嘧啶等生物合成中起作用。p201•5）缺乏症：•巨红细胞贫血：嘌呤和嘧啶合成受阻，核酸形成不足，使红细胞的生长停留在巨红细胞阶段•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。•资料仅供

参考,不当之处，请联系改正。9、维生素B12与辅酶•1）名称：又称氰钴胺素。•2）化学结构及辅酶形式：维生素B12是一个抗恶性贫血的维生素，又是一些微生物的生长因素。•在体内主要辅酶形式有5‘-脱氧腺苷钴胺素（作为变位酶的辅酶）、甲基钴胺

素（甲基转移）。•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。维生素B12与辅酶•3）生化功能：•某些化合物的异构作用•甲基转移•促进DNA合成•促进血细胞的成熟•4）缺乏症：缺乏时造成巨细胞性贫血•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。10

、维生素C•1）名称：能防治坏血病，故又称抗坏血酸。•2）化学结构：是一个具有六个碳原子的酸性己糖衍生物，是烯醇式己糖酸内酯，分子中2位和3位碳原子两个烯醇式羟基极易解离，释放出H+→氧化成为脱氢抗坏血酸。•氧化型抗坏血酸和还原型抗坏血酸

可以互相转变→既可作为氢供体（还原剂）也可作为氢受体（氧化剂）。•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。10、维生素C•3）生化功能：•氧化还原作用：参与体内氧化还原反应：保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原状态，起解毒作用（重金属、氧化剂导致巯基酶失去活性

产生中毒，VC使氧化型谷胱甘肽转化为还原型而解毒•4）缺乏症：缺乏时造成坏血病。•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。主要可溶性维生素和相应辅酶维生素辅酶功能1.B1(硫胺素)TPP糖代谢过程中的脱羧2.B2(核黄素)FMN、FAD氧化还原反应、氢转移3

.泛酸（遍多酸）CoASH酰基转移4.PP[烟酸（酰胺）]NAD+、NADP+氧化还原反应、氢转移5.B6[吡哆醇（醛、胺）]磷酸吡哆醛（胺）氨基酸的转氨、脱羧、消旋6.生物素羧化酶辅酶7.叶酸FH4(THFA)传递一碳基团8.B12（氰钴氨素）分子异构、甲基

转移9.C（抗坏血酸）氧化还原作用10.硫辛酸酰基转移、氧化还原反应•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。硫辛酸•1）名称及化学结构：一种含硫的脂肪酸。呈氧化型和还原型存在，可传递氢，其氧化型和还原型之间可互相转化，反应式如下：2）辅酶形式及生化功能：是丙酮酸脱氢酶系和α-酮戊二酸

脱氢酶系的多酶复合物中的一种辅助因子，在此复合物中，硫辛酸起着转酰基作用，同时在这个反应中硫辛酸被还原以后又重新被氧化，在糖代谢中有重要作用。•资料仅供参考,不当之处，请联系改正。酶酶1：丙酮酸与TPP加成脱羧形成羟乙基-TPP•资料仅供参考,不当之处，请联系改

正。酶2：二氢硫辛酰转乙酰基酶上硫辛酸的功能氧化型还原型E2（二氢硫辛酰转乙酰基酶）肽链功能：传送乙酰基（或其他酰基）或氢结合于蛋白质上的硫辛酸象“摆动臂”一样，可将电子或酰基从复合体中的一个酶传送到另一个酶乙酰化型•资料仅供参考,不当之

处，请联系改正。第六章维生素化学在了解维生素分类（脂溶性维生素和水溶性维生素）及特性的基础上，着重掌握各类维生素的辅酶形式、生化功能及缺乏症。目的要求