【文档说明】糖和苷医学宣教课件.ppt，共(39)页，209.095 KB，由小橙橙上传

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以下为本文档部分文字说明：

资料仅供参考,不当之处，请联系改正。4、糖的分类（根据糖能否水解及水解产物）①单糖；②低聚糖；③多糖5、苷类（glycosides)：也叫苷或配糖体，是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质（称苷元）通过糖的半缩醛羟基与苷元脱水形成的一类物质。6、苷元：如黄酮、蒽醌

、萜、生物碱等资料仅供参考,不当之处，请联系改正。第一节单糖的立体化学一、单糖（monosaccharide)多羟基醛或多羟基酮类及其缩聚物二、单糖结构的三种表示方法（一）Fischer投影式1、书写注意事项：①碳链尽量

放在垂直方向上，氧化态高的碳原子置于上端，氧化态低的置于下端；资料仅供参考,不当之处，请联系改正。②其他基团放在水平方向上；③垂直方向碳链应伸向纸面后方，水平方向碳链应伸向纸面前方（横前竖后）；④将分子结构投影到纸面上，横线与竖线的交叉点表示碳原子；⑤投影式只能在

纸面上旋转(180°×n)，不能脱离纸面翻转；⑥投影式中的基团两两交换的次数不能是奇数.资料仅供参考,不当之处，请联系改正。CHOOHOHOHHOCH2OHHHHHD-葡萄糖(D-glucose)123456Fischer投影

式RRRS资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（二）Haworth投影式1、糖在水溶液中主要是以环状半缩醛或半缩酮的形式存在。2、Haworth投影式特点：①右下左上（与Fischer投影式对应）②成环碳原子(C4或C5)旋转12

0°③环上-OH可不标出3、五元氧环的糖——呋喃糖六元氧环的糖——吡喃糖资料仅供参考,不当之处，请联系改正。Oα-D-葡萄吡喃糖OCH2OHOHOHOHOHα-D-葡萄呋喃糖资料仅供参考,不当之处，请联系改正。4、糖的绝对构型表示法：仍采用D/L法（1）以甘油醛为

标准，将单糖分子中编号最大的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较来命名糖分子的绝对构型。CCH2OHOHHCHOCCH2OHHOHCHOD型L型甘油醛**资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（2）Fischer投影式中，距离羰基最远的C*（即编号最大的C*）上-OH处

于右侧者为D-型糖；处于左侧者为L-型糖。（3）Haworth式中C5-R（R：烃基）处于环平面上方者为D型糖；C5-R处于环平面下方者则为L型糖。※编号最大的C*被称为确立构型的C*。资料仅供参考,不当之处，请

联系改正。OCCH2OHOHHCHOCHOCH2OHCHOCH3CH3OD-葡萄糖L-鼠李糖β-D-葡萄糖α-L-鼠李糖D-甘油醛55资料仅供参考,不当之处，请联系改正。4、差向异构化现象①端基碳：单糖成环后所形成的一个新的手性碳原子（C*）②端基

差向异构体：由端基手性碳原子所形成的一对旋光异构体，有α、β之分。◆Fischer投影式中，新生成的半缩醛羟基与单糖分子中确定构型的C*上的-OH处于同侧者为α型；处于异侧者为β型。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。OHOHHOCH2OHHHHHCHOHOOHOHHOCH2OHH

HHHCHOHOβ-D-葡萄糖α-D-葡萄糖新生成的半缩醛羟基资料仅供参考,不当之处，请联系改正。◆Haworth投影式中，对于五碳吡喃型糖，其端基C的羟基（C1-OH）与C4-OH处于同侧者为α型；处于异侧者为β型。◆Hawor

th投影式中，对于五碳呋喃型糖，C4-R与端基C的羟基（C1-OH）处于同侧者为β型，处于异侧者为α型。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。OO同侧αβ异侧OOROHCH2OHOOROHCH2OHOHOHOHOHβ-D-葡萄呋喃糖苷α-D-葡萄呋喃糖苷141441（

异侧）（同侧）资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（三）优势构象式1、呋喃糖五元环接近在同一平面上。2、吡喃型糖六元氧环不在同一平面上，有船式和椅式两类可能的构象。OOO3(4)4(5)2(3)1(2)14523453214C11C4C1式或N式1C式或A式资料仅供参考,不当之

处，请联系改正。◈以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，C4处面上，C1处面下的标为4C1，简称C1式或N式;如C4处面下，C1处面上者则称为1C4式，简称1C式或A式.OOC1式1C式1234512345资料仅供

参考,不当之处，请联系改正。OOOHOOHOHβ-D-葡萄糖C1式1C式如：葡萄糖的二种构象式的比较：◆对于β-D和α-L型吡喃糖，当优势构象是C1式时，C1-OH将处于e键上；如优势构象是1C式时，C1-OH将

处于a键上。◆α-D和β-L型吡喃糖的情况与之相反。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。O12345椅式构象书写注意资料仅供参考,不当之处，请联系改正。第二节糖与苷的分类一、单糖类（一）五碳醛糖CHOCH2OHOHHHH

OHOHCHOCH2OHOHHHHOHOHCHOCH2OHOHHHHOHOHCHOCH2OHOHHHHOHOHL-阿拉伯糖D-来苏糖D-木糖D-核糖(Ara)(Rib)资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（二）六碳醛糖CHOCH2OHOHHHHOHOHOHHCHOC

H2OHHHHOHOHOHHHOCHOCH2OHOHHHHOHOHHHOCHOCH2OHOHHHHOHOHHOHD-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖D-阿洛糖(Glc)(Man)(Gal.)(All.)资料仅供参考,不当之处，

请联系改正。（三）六碳酮糖CH2OHHHHOOHOHHOCH2OHCH2OHHHHOOHHOCH2OHHOD-果糖L-山梨糖（Fructose)(Sorbose)资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（四）甲基五碳醛糖CHOCH3OHHHHO

HOHHHOCHOCH3OHHHHOHOHHHOCHOCH3OHHHHOHOHHOHL-鼠李糖D-鸡纳糖L-夫糖(Rha)(Guinovose)资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（五）氨基糖OOHONH2

OHNH32-氨基-2-去氧-D-glucose(葡萄糖胺)(葡萄糖)12资料仅供参考,不当之处，请联系改正。CHOCH2OHNH2HHHOHOHOHHCHOCH2OHNH2HHHOHOHHHOCHOCH2OHHH

HOHOHHH3CNHHO◈常见氨基糖2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖（D-glucosamine)2-氨基-2-去氧-D-半乳糖（D-galactosamine)资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（六）去氧糖CH2CHO

CH3D-毛地黄毒糖（2,6-二去氧糖）CHOCH3OHHHHOHHHOHO红霉糖（6-去氧糖）资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（七）糖醛酸OOCOOHOHαD-葡萄糖醛酸-CHOCOOHOHHHHOHHOHOHCHOCOOH

OHHHHOHHOHHO葡萄糖醛酸半乳糖醛酸[O]α-D-葡萄糖资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（八）糖醇OHHHHOHHOHCH2OHOHCH2OHHHHOHHOHCH2OHOHCH2OHHOD-山梨醇D-甘露醇(D-sorbitol)(D-mann

itol)资料仅供参考,不当之处，请联系改正。二、低聚糖类1、概念：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖.2、化学命名法：以末端糖为母体，其他的糖作为糖基，同时应标明糖与糖之间的连接位置、糖的成环形式以及苷键的构型

等。例如：槐糖（D-葡萄糖1β→2-D-葡萄糖）资料仅供参考,不当之处，请联系改正。又如：蔗糖（D-葡萄糖1α→2β-D-果糖）OHOHOOOOO1122资料仅供参考,不当之处，请联系改正。3、schardinger糊精：淀粉在酶作用下水解生成的一种由6—8个葡萄糖分子以1

,4-环状结合的结晶性低聚糖。①α-环糊精：由6个葡萄糖分子结合而成。②β-环糊精：由7个葡萄糖分子结合而成。③γ-环糊精：由8个葡萄糖分子结合而成。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。4、环糊精的特性：（1）具有良好的水溶性，环状分子内侧具有疏水性。（2）环糊精具有多个手性中

心。5、低聚糖结构简明表示法①以单糖的缩写符号表示低聚糖的结构；②p—代表吡喃型；f—代表呋喃型；③数字代表糖与糖的连接位置。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。例如：下列四糖结构OOOH,OHOOOOα-D-Galp-(

1→4)-β-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp61β-D-Fruf资料仅供参考,不当之处，请联系改正。三、多聚糖类（一）概述1、多糖：由10个以上单糖通过苷键结合而成。2、分类：①均多糖：由同种

单糖组成，例如：葡聚糖、果聚糖等。②杂多糖：由两种以上单糖组成，例如：葡萄甘露聚糖、半乳甘露聚糖等。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。3、多糖具有较强的生物活性例如：香菇多糖、灵芝多糖——抗癌活性；黄芪多糖、人参多糖——增强免疫；银耳多糖——保护肝细胞。4

、多糖具有明确的三维空间结构，可以用一、二、三、四级结构来描述。5、多糖分子结构的确定比蛋白质困难得多。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（二）植物多糖1、淀粉①可溶于热水成胶体溶液。②分为直链的糖淀粉与支链的胶淀粉※糖淀粉：以α-1，4苷键连接而成的D-葡萄吡喃聚糖，聚合度

300-350，有时可高达1000。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。※胶淀粉：以α-1，4苷键连接成D-葡萄吡喃聚糖，但分子结构中存在α-1，6苷键连接的支链，聚合度为3000左右。③颜色反应：淀粉遇碘分

子可显色，具体颜色与聚合度有关（聚合度越大，颜色越深）。◆红色→紫色→紫蓝色→蓝色※糖淀粉遇碘分子显蓝色；※胶淀粉遇碘分子则显紫色。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2、纤维素①是存在最广、存量最多的一种多糖②较难水解，只有在浓硫酸或在高温高压下才能被稀酸水解。③结

构：是以β-1，4苷键结合的直链葡聚糖，聚合度为3000-5000。④人类无法消化利用纤维素（因为人体内能够水解β-1，4苷键的酶很少）。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。3、半纤维素①与纤维素、木质素一起共同组成了细胞壁，是植物的支持组织。②溶解性：不溶于水但能被稀

碱溶出。③半纤维素包括木聚糖、甘露聚糖、半乳聚糖以及由两种以上糖组成的杂多糖④结构特点：在糖的支链上多连有糖醛酸，所以半纤维素是酸性多糖。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。（三）动物多糖1、糖原①存在：主要存在在肌肉与肝中。②作用：为动物贮存养料。③结构：类似于胶淀粉，且聚合度更大

，分支程度更高。④显色反应：遇碘分子显示红褐色。资料仅供参考,不当之处，请联系改正。2、甲壳素①主要存在于昆虫、甲壳类动物的外壳中。②结构特点：由N-乙酰基葡萄糖胺通过β-1,4苷键连接而成(类似于纤维素)。③大多数甲壳素在

水中不溶解；对稀酸、稀碱都很稳定（类似于纤维素）。④用途：经过酶解后甲壳素可形成聚合度不同的低聚糖。