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第一节苯及其同系物第二节稠环芳香烃第三节芳香性：Hückel规则1芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023重点难点熟悉了解掌握苯及其同系物的结构、命名；苯及其衍生物的化学性质；萘的结构和化学性质；Hückel规则苯及其同系物的物理性质；苯的亲电取代反

应机制；蒽、菲的结构致癌芳烃2芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023苯及其同系物第一节3芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023(1)苯中碳均为sp2杂化；(2)6个碳的p轨道形成闭合共轭“大π键”，碳‒碳键等长，电子云密度完全平均化。•有机化学（第

9版）一、苯的结构苯的结构示意图4芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023•有机化学（第9版）一、苯的结构苯的结构习惯上用Kekulé结构式表示，也可采用正六边形中心加一个圆圈来表示，圆圈表示离域的π电子云。5芳香烃医学专业知识宣讲5/1/20231.以苯为母体，烃基为取代基•有机化学（第9版

）二、苯同系物的命名甲苯toluene乙苯ethylbenzene异丙苯isopropylbenzene6芳香烃医学专业知识宣讲5/1/20232.若苯环上连接不同的烃基，其在苯环上的编号按照“依次最小”原则

。•有机化学（第9版）二、苯同系物的命名3.不同取代基编号方式相同的情况下中文命名时基团优先次序低的取代基编号最小，英文命名时词头排序靠前的取代基编号最小。2-乙基-4-丙基-1-异丙基苯2-ethyl-1-isopropyl-4

-propylbenzene1,3-二甲基-5-乙基苯1-ethyl-3,5-dimethylbenzeneethyl词头字母排序靠前7芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023•有机化学（第9版）二、苯同系物的

命名4.以苯环为取代基，侧链为母体2-苯基丁烷2-phenylbutane苯乙烯styrene(E)-2-苯基-2-戊烯(E)-2-phenyl-2-pentene8芳香烃医学专业知识宣讲5/1/20235.二烃基苯中取代基的相对位置可以用邻或o-、间或m-、对或p-(普通命名

)，也可用1,2-、1,3-、1,4-(系统命名)表示。•有机化学（第9版）二、苯同系物的命名邻二甲苯（1,2-二甲苯）o-xylene间二甲苯（1,3-二甲苯）m-xylene对二甲苯（1,4-二甲苯）p-

xylene9芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023•有机化学（第9版）三、物理性质苯为无色、有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，可溶于醚、醇等有机溶剂。简单芳烃在常温下一般也为液体，具有特殊的气味。苯及其同系物多具有致癌性或不同程度的毒性。名称熔点(℃)沸点(℃)密度(g·cm-3)名称熔点

(℃)沸点(℃)密度(g·cm-3)苯5.5800.879对二甲苯131380.861甲苯951110.866连三甲苯251760.894间二甲苯251440.880偏三甲苯441690.889邻二甲苯481390.864均三甲苯451650.864苯及

其同系物的物理常数10芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023•有机化学（第9版）四、化学性质（一）芳香亲电取代反应1.苯的亲电取代反应机制11芳香烃医学专业知识宣讲5/1/20232.卤代反应（一）芳香亲电取代反应•

有机化学（第9版）四、化学性质12芳香烃医学专业知识宣讲5/1/20233.硝化反应（一）芳香亲电取代反应•有机化学（第9版）四、化学性质4.磺化反应13芳香烃医学专业知识宣讲5/1/20235.烷基化和酰基化反应（一）芳香亲电取代反应•有机

化学（第9版）四、化学性质14芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023（二）还原反应•有机化学（第9版）四、化学性质15芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023（一）亲电取代反应•有机化学（第9版）五、苯衍生物的化学反应1.单取代苯的亲电取代反应反应速度比苯快16芳香烃医学专业知识宣

讲5/1/2023（一）亲电取代反应•有机化学（第9版）五、苯衍生物的化学反应1.单取代苯的亲电取代反应反应速度比苯慢90~100℃17芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023•有机化学（第9版）对反应速率的影响基团定位

结果强活化−NH2,−NHR,−NR2,−OH邻、对位中等活化−NHCOR,−OR,−OCOR邻、对位弱活化−R,−Ar,−CH=CHR邻、对位强钝化−CF3,−NO2,−+NH3,−+NR3间位中等钝化−SO3H,−CHO,−COOH,−

COR,−CN,−COOR,−CONH2间位弱钝化−X邻、对位取代基对苯衍生物取代反应速率的影响及定位效应18芳香烃医学专业知识宣讲5/1/20231.单取代苯的亲电取代反应（一）亲电取代反应•有机化学（第9版）五、苯衍生物的化学反应供电效应苯

环电子云密度增大较稳定较稳定19芳香烃医学专业知识宣讲5/1/20231.单取代苯的亲电取代反应（一）亲电取代反应•有机化学（第9版）五、苯衍生物的化学反应吸电共轭效应苯环电子云密度减小20芳香烃医学专业知识宣讲5/1/20231

.单取代苯的亲电取代反应（一）亲电取代反应•有机化学（第9版）五、苯衍生物的化学反应21芳香烃医学专业知识宣讲5/1/20232.二取代苯的亲电取代反应（一）亲电取代反应•有机化学（第9版）五、苯衍生物的化学反应两个取代基的定位作用不一致时，活化

基团的定位作用优先。两个取代基的活化或钝化能力差异不大时没有主要产物。当有空间位阻效应存在时，第三个取代基优先进入空间位阻效应较小的位置。22芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023（二）烷基苯的自由基取代反应•有机化学（第9版）五、苯衍生物的化学反应2

3芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023（三）烷基苯的氧化反应•有机化学（第9版）五、苯衍生物的化学反应24芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023稠环芳香烃第二节25芳香烃医学专业知识宣讲5/1/202

3（一）结构•有机化学（第9版）一、萘萘的大π键示意图萘环上的电子云密度不均一化，α位电子云密度较β位略高。26芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023（二）化学性质•有机化学（第9版）一、萘1.亲电取代反应27芳香烃医学

专业知识宣讲5/1/2023（二）化学性质•有机化学（第9版）一、萘2.氧化反应28芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023（二）化学性质•有机化学（第9版）一、萘3.还原反应反-十氢萘顺-十氢萘29芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023•有机化学（第9版）二、蒽和菲

蒽(anthracene)菲(phenanthrene)30芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023•有机化学（第9版）三、致癌芳香烃3,4-苯并芘3,4-benzpyrene1,2,5,6-二苯并蒽1,2,5,6-dibenzan

threne1,2,3,4-二苯并菲1,2,3,4-dibenzphenanthrene致癌作用最强31芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023•有机化学（第9版）三、致癌芳香烃导致细胞无限增殖32芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023芳香性：Hückel规则第三节33芳香烃医学专业知识宣讲5/

1/2023•有机化学（第9版）一、Hückel规则Amongplanar,monocyclic,fullyconjugatedpolyenes,onlythosepossessing(4n+2)πelectrons,wherenisaninteger,willhavespeciala

romaticstability.由p轨道共轭形成的平面单环系统（也可以用于部分双环系统），若π电子数为4n+2（n=0，1，2，3…），其结构具有相当的电子稳定性，即芳香性。34芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023

（一）薁•有机化学（第9版）二、非苯型芳香烃（二）[18]-轮烯薁[18]-轮烯35芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023•有机化学（第9版）二、非苯型芳香烃全顺式十轮烯分子内夹角144，键角120，角张力大，不稳定顺,反,顺,顺,反-[10]-轮烯π电子

数10，原子不共平面，无Hückel芳香性[14]-轮烯π电子数14，原子不共平面，无Hückel芳香性36芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023•有机化学（第9版）三、具有芳香性的离子环丙烯正离子环戊二烯负

离子环庚三烯正离子环辛四烯二价负离子π电子数为2π电子数为6π电子数为6π电子数为1037芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023•有机化学（第9版）二茂铁ferrocene三、具有芳香性的离子38芳香烃医学专业知识宣讲5/1/202

3•有机化学（第9版）三维球型芳香分子—富勒烯C6039芳香烃医学专业知识宣讲5/1/20231.苯为平面、大π键结构，键长、电子云密度均一化。2.苯及其同系物可在催化条件下进行苯环的亲电取代反应，当苯环上已有取代基时，再次发生亲电

取代反应的速度及主要产物由第一个取代基决定。3.苯不易被氧化，若α-碳上有H的烃基苯可被氧化为苯甲酸。4.萘的键长、电子云密度不均一，亲电取代反应主要发生在α-位。5.由p轨道共轭形成的平面环状系统，若π电子数目为4n+2

，则具有相当的电子稳定性，即Hückel芳香性。具有Hückel芳香性的分子易取代、难加成、难氧化。40芳香烃医学专业知识宣讲5/1/2023