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第六章黄酮类化合物教学内容：6.1概述6.2结构与分类6.3理化性质及检识6.4提取分离6.5结构研究6.6实例：槐米、黄芩、葛根、银杏叶重点：定义、主要类型结构、重要理化性质、提取分离、检识、结构研究。6.1概述一、黄酮

类化合物的定义广义的黄酮：C6-C3-C6O123456782,3,4,5,6,ACB狭义的黄酮：2-苯基色原酮OO2356782,3,4,5,6,ACB41二、分布分布广泛，多存在于高等植物中，特别是被子植物中。黄酮——唇形科、玄参科、爵床科、菊科黄酮醇——双子叶植物二氢黄酮——蔷薇科、芸香

科、豆科、杜鹃花科二氢黄酮醇——豆科异黄酮——鸢尾科、豆科的蝶形花亚科双黄酮——松柏纲、银杏纲、凤尾纲少数以游离态存在，大部分与糖结合成苷的形式存在。苷——花、叶、果苷元——木质部三、生物活性1、心血管：葛根总黄酮、银杏叶总黄酮、芦丁、橙皮苷、葛根素、槲皮素2

、镇咳、祛痰：杜鹃素、川陈皮素、3、保肝：水飞蓟素、异水飞蓟素、4、抗炎：芦丁、羟乙基芦丁、橙皮苷5、抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷、槲皮素6、解痉：异甘草素、大豆素7、抗肿瘤：牡荆素、桑色素、d-儿茶素

8、雌激素样作用：大豆素、染料木素、金雀花异黄素等异黄酮6.2黄酮类化合物的结构与分类依据A环和B环之间三个碳是否成环、氧化程度、是否有羟基取代及B环连接位置，将天然黄酮类化合物分类如下：一、黄酮(flavone)和黄酮醇(flavonol)OOOHOOOOOHOHHOOOOHOHHOOH芹菜素木

犀草素OOOHOHHOOHOOOHOHHOOHOH山奈酚槲皮素黄芩苷杨梅素芦丁羟乙基芦丁OOOHHOOglucuOOOHHOOHOHOHOHOOOHHOOOHOHrutinoseOOOHHOOOHOrutinoseCH2CH2OH二、

二氢黄酮(flavanone)和二氢黄酮醇(flavanonol)2、3位为单键OOOOOHOOOHROOCH3OHOOORHO甘草素R=H橙皮素R=H甘草苷R=glc橙皮苷R=rutinoseOOOHHOOHOHOHOOOHHOOHOHHO二氢槲皮素二氢桑色素三、异黄酮(isofla

vone)和二氢异黄酮(isoflavanone)3-苯基取代OOOOOOOHROOOOHHOR大豆素R=H葛根素R=glc大豆苷R=glcOOOOCH3O紫檀素（-CH3）三叶豆紫檀苷（-glc）高丽

槐素（-H）四、查尔酮(chalcone)和二氢查尔酮(dihydrochalcone)2‘-羟基查尔酮红花苷梨根苷O6,5,4,3,2,1,654321OHOOHOHOHOHOglcOOHOHOHOglcOOOHHOOHHOOOH补骨脂甲素补骨脂乙素查尔酮为苯甲醛缩苯

乙酮类化合物，2,-羟基查尔酮是二氢黄酮的异构体，二者可以相互转化。例如：红花在不同时期花的颜色不同，原因是所含主要成分不同：初期：新红花苷及微量的红花苷（淡黄色）中期：红花苷（深黄色）后期：醌式红花苷（红色或深红色）

+HOOHOH-O1234561,2,3,4,5,6,O查尔酮二氢黄酮OOOHOHOGlcOH异构化OOHOHOGlcOHOHOHOOOOOHGlc氧化酶新红花苷（无色）红花苷（黄色）醌式红花苷（红色）五、橙酮(aurone)C环为五元环较少见，主要存在于玄参科、菊科、苦巨苔科和单子叶植物沙

草科中。硫磺菊素OOCHHOOHOH12345671'2'3'4'5'6'六、花色素类(anthocyanidin)C环无羰基,1位氧原子以佯盐形式存在，带正电荷。在中药中多以苷的形式存在。OHOOHOHOHR1R2矢车菊苷元R1=OHR2=H飞燕

草苷元R1=R2=OH天竺葵苷元R1=R2=H七、黄烷醇类1、黄烷-3-醇(儿茶素类)：主要存在于含鞣质的木本植物中。OOHHOOHOHHOHHOOHHOOHOHHHOH(+)(-)儿茶素儿茶素2、黄烷-3,4-二醇(无色花色素类)：含鞣质的木本植物和蕨类植物中多见。OOHHOR1O

HOHOHR2R1=OHR2=HR1=R2=OHR1=R2=H无色矢车菊素无色飞燕草素无色天竺葵素八、双黄酮类治冠心病OOHR1OOOOOHHOOCH3OR2R1R2CH3HHCH3HH银杏素异银杏素白果素OOHHO

OHOOOOHOHHO柏黄酮OOHHOOOOOHHOOHO扁柏黄酮九、其他黄酮口山酮(双苯吡酮或苯色原酮xanthone)，高异黄酮(homoisoflavone)，黄酮木脂素，生物碱型黄酮等OOHOHOOHOHGlc异芒果素止咳祛

痰OO高异黄酮OOHOOHHOHHOOCH2OHHHOCH3OHOOHOOHNCH3水飞蓟素榕碱6.3理化性质及检识一、理化性质（一）性状1、形态：多为结晶性固体，少数为无定形粉末。2、颜色:多为黄色与交叉共轭体系及助色团（羟基、甲氧基）的种类、数目以及位置有关

。查尔酮>黄酮（醇）>异黄酮>二氢黄酮（醇）、黄烷醇黄-橙黄灰黄-黄微黄近无色+OO_OOOO_+在4,或7-位引入供电子基，因形成P-π共轭，促使电子转移、重排，使化合物颜色加深。PH<7显红色花色苷及苷元PH8.5紫色PH>8.5蓝色（二）旋光性苷元：二氢黄酮

（醇）、黄烷醇、二氢异黄酮有旋光性，其他类型无旋光性；所有类型的苷：均有旋光，且多为左旋。（三）溶解性1、游离黄酮：易溶于甲醇、乙醇，乙酸乙酯，乙醚及稀碱水中，不溶或难溶于水。在水中溶解度大小：花色素>二氢黄酮（醇）、异黄酮>黄酮（醇）、查尔酮原因：

•平面型：分子中存在着交叉共轭体系，包括黄酮醇、黄酮、查尔酮。分子排列紧密、分子间引力较大，不利于水分子进入。•非平面型：二氢黄酮、二氢黄酮醇（分子中吡喃环已被氢化，成为半椅式结构）、异黄酮（B环受4位羰基的立体阻碍）。分子排列不紧密、分子间引力降低，有利于水分子进入。•离子型：花色素类虽然是平

面型结构，但以离子形式存在，具有盐的通性，因此水溶性好。取代基的影响：黄酮的母核上引入羟基，水溶性增加，且与羟基数目成正比。引入甲氧基或异戊烯基后，脂溶性增加，水溶性降低。2、黄酮苷类：易溶于热水、甲醇、乙醇中。难溶或不溶于亲脂性有机溶剂中。多糖苷在水中的溶解度大于单糖苷。3-羟基苷的水溶

性大于7-羟基苷。（四）酸碱性1、酸性黄酮类化合物分子中具有酚羟基，故显酸性。酸性强弱顺序：7，4‘-二羟基>7或4’-羟基>一般酚羟基>5-羟基5%碳酸氢钠5%碳酸钠0.2%NaOH4%NaOH2、碱性黄酮类化合物因为分子中的γ-吡喃酮环上的1-氧原子，有未

共用电子对，可与强酸结合生成烊盐，但极不稳定，加水分解。不同的黄酮溶于浓硫酸时形成烊盐，常表现出特殊的颜色：（二氢）异黄酮——黄色黄酮（醇）——黄色至橙色二氢黄酮——橙色（冷时）至紫红色（热时）查尔酮——橙红至洋红橙

酮——红色至洋红苷（五）显色反应酚羟基和γ-吡喃酮环的反应。1、还原反应（1）盐酸—镁粉反应方法：样品的甲醇或乙醇液，加入少许镁粉振摇，再滴加几滴浓盐酸，即可。现象：泡沫呈红色。结果：黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）为阳性反应；查尔酮、橙酮、黄烷醇及多数异黄酮为阴性反应。注意：花色素及

某些橙酮、查尔酮不加镁粉仅加盐酸即变红，容易干扰判断。（2）钠汞齐反应乙醇液中，加入钠汞齐，放置数分钟至数小时或加热，过滤，滤液用盐酸酸化，则黄酮、二氢黄酮、异黄酮、二氢异黄酮显红色。黄酮醇显黄~淡红色。二氢黄酮醇显棕黄色。（3）四氢硼

钠反应方法：样品的甲醇液，加等量2%NaBH4的甲醇液，加浓盐酸或硫酸，生成红色~紫红色。应用：二氢黄酮（醇）的专属性反应2、金属盐类试剂的络合反应分子中具有3-羟基、4-羰基或5-羟基、4-羰基或邻二酚羟基的黄酮类化合物。（1）锆盐-枸橼酸反应应用：区分3-OH或5-OH黄酮方法：样品甲

醇液中加2%Zrocl2/MeOH，生成黄色锆络合物，再加2%枸橼酸。结果：仍呈鲜黄色（不减褪）——则有3-OH黄色显著减褪——则为5-OH（2）醋酸镁反应应用：鉴别二氢黄酮（醇）类化合物。方法：滤纸上滴加样品液，喷1%醋酸镁

甲醇液，加热干燥，UV灯下观察。现象：二氢黄酮（醇）——天蓝色荧光。黄酮、黄酮醇、异黄酮——黄-橙黄-褐色（3）三氯化铝反应应用：定性及定量分析方法：样品的乙醇液加1%三氯化铝乙醇液，365nm观察荧光。现象：鲜黄色荧光4，-OH或7，4，-OH黄酮显天蓝色荧光

（4）氨性氯化锶反应应用：检识具有邻二酚羟基的黄酮。方法：样品的甲醇液，加0.01mol/L氯化锶甲醇液和氨气饱和的甲醇液各3滴。现象：绿色~棕色~黑色沉淀。3、与硼酸的反应酸性条件下，5-羟基黄酮、6‘-羟基查尔酮与硼酸反应显黄色。4、与碱性试剂的反应黄酮类化合物溶

于碱水中显黄色~橙色~红色，化合物类型不同，显色情况不同，查尔酮或橙酮显红或紫红色；二氢黄酮放置一段时间或加热后也会显红色。5、与五氯化锑的反应用于鉴别查耳酮，生成红或紫红色沉淀，但反应是在无水四氯化碳中进行，要注意无水操作。二、黄酮的检识（一）理化检识HCl-Mg——黄酮（醇）、

二氢黄酮（醇）---红色四氢硼钠——二氢黄酮（醇）---红~紫红色醋酸镁——二氢黄酮（醇）---天蓝色荧光五氯化锑——查尔酮---红~紫红色锆盐-枸橼酸——区别3-OH、5-OH黄酮---黄色减退氨性氯化锶——邻二酚羟基黄酮---绿~棕~黑色碱

性试剂——查尔酮、橙酮---红~紫红色（二）色谱检识1、纸色谱：双向展开，现少用。2、硅胶薄层色谱：主要用于检识极性较小的黄酮。氯仿-甲醇或乙酸乙酯-丁酮-甲酸-水等系统展开。3、聚酰胺薄层色谱：各种黄酮游离黄酮——氯仿-甲醇、氯仿-甲

醇-甲酸黄酮苷——甲醇-乙酸-水、甲(乙)醇-水6.4提取分离一、提取溶剂：甲醇，乙醇，热水，碱性稀醇，碱水。多糖苷：沸水花色苷：0.1%盐酸水溶液提取。注意：苷类提取要防止酶解。1、乙醇或甲醇提取：浓缩提取液得浸膏，加水

分散，用乙醚萃取得苷元（游离黄酮），再用乙酸乙酯或正丁醇萃取得黄酮苷。净化除杂：石油醚脱脂，除去叶绿素，胡萝卜素等脂溶性色素。2、热水提取：仅用于提取黄酮苷类，冷后苷类沉淀析出。净化除杂：水溶液醇沉，除去蛋白质，多糖。3、碱溶酸沉法：常用碱水：石灰水，Na2CO3，稀NaOH碱性稀醇：5%

NaOH的50%乙醇酸沉：盐酸注意：酸碱浓度不宜过高（碱性过强，破坏黄酮母核；酸性过强，生成烊盐，影响产率）。石灰水：可除去鞣质，果胶，粘液质等有利于纯化。但浸出效果不及NaOH，且有些黄酮可与钙生成不溶性沉淀。稀NaOH：浸出效率高，但杂质也多。二、分离分离依据：极性差异、酸性强弱、分子大

小和特殊结构。（一）系统溶剂萃取法：总浸膏加水分散先用乙醚萃取苷元，再用乙酸乙酯萃取苷，最后用正丁醇萃取极性较大的苷。（二）PH梯度萃取法：用不同强度的碱萃取分离（NaHCO3;Na2CO3;NaOH）。（三）层析法1、聚酰胺柱层析（1）吸附原理：聚酰胺分子中酰胺基与黄酮类

化合物分子上的酚羟基形成氢键缔合而产生吸附作用。（2）吸附规律：A：与酚羟基的数目有关，酚羟基数目越多，吸附力越强。B：与酚羟基的位置有关，如果酚羟基所处的位置易于形成分子内氢键，则吸附力减弱。C：分子

内芳香化程度越高，共轭双键越多，则吸附力越强。查耳酮>二氢黄酮；黄酮>二氢黄酮D：不同类型黄酮被吸附的强弱顺序为：黄酮醇>黄酮>二氢黄酮>异黄酮（3）溶剂的洗脱能力由弱到强：水<甲醇或乙醇<丙酮<稀氢氧化钠或氨水<甲酰胺<二甲基甲酰

胺<尿素水溶液（4）色谱行为：以含水系统（如甲醇-水）作洗脱剂时，则苷比苷元先洗脱下来——反相分配色谱。用有机溶剂（如氯仿-甲醇）作洗脱剂时，则苷元比苷先洗脱下来——正相分配色谱。因为聚酰胺具有双重色谱性能，分子中既有非极性的脂肪链，又有极性的酰胺基团。（5）使用注意

：聚酰胺层析常常存在流速慢及低分子杂质（聚酰胺）混入的问题。通常可预先过筛除去聚酰胺细粉或与硅藻土混合制粒，提高流速；而低分子杂质的干扰，可在装柱时先用5%甲醇或10%盐酸预洗除去聚酰胺中的小分子杂质。2、硅胶柱层析适于分离异黄酮、

二氢黄酮（醇）和高度甲基化或乙酰化的黄酮及黄酮醇类。（1）分离苷元时：用氯仿-甲醇混合溶剂洗脱。（2）分离苷时：用氯仿-甲醇-水或乙酸乙酯-丙酮-水洗脱。3、葡聚糖凝胶色谱法（1）凝胶类型：SephadexLH-20常用，甲醇、甲醇-水洗脱。（2）分离苷元时：利用吸附作用，游离酚羟

基数目越多，则吸附力越强，越难洗脱。（3）分离苷时：主要靠分子筛作用，洗脱时按苷分子量由大到小的顺序依次被洗脱出来。（4）洗脱下来的先后顺序为：叁糖苷，双糖苷，单糖苷，二羟基苷元，三羟基苷元，四羟基苷元，五羟基苷元，六羟基苷元例如：SephadexL

H-20柱上，甲醇对下列化合物洗脱顺序为：黄酮类化合物取代基Ve/Vo•芹菜素5，7，4‘-三羟基5.3•木犀草素5，7，3‘，4’-四羟基6.3•槲皮素3，5，7，3‘，4’-五羟基8.3•杨梅素3，5，7，3‘，4’，5‘-六羟基9.2•山柰酚-3-鼠李糖基三糖苷3.3半乳糖-7-鼠李

糖苷•槲皮素-3-芸香糖苷双糖苷4.0•槲皮素-3-鼠李糖苷单糖苷4.94、高效液相色谱法常用C18反相色谱柱，用甲醇-水-甲酸系统或乙腈-水-甲酸系统洗脱。5、氧化铝柱层析很少用，因为含有邻二酚羟基、3-OH或5-OH的黄酮能与铝离子络合，难以洗脱。无上述结构的黄酮可以用。如葛根中异

黄酮的分离。第六节黄酮类化合物的结构研究一、紫外光谱（一）甲醇谱带Ⅰ：300-400nm——桂皮酰基（B环）带Ⅱ：240-280nm——苯甲酰基（A环）OOABCOOOOOH带Ⅰ：304-350nm358-385nm带Ⅱ：250-280nm25

0-280nm带Ⅰ、带Ⅱ均较强OOOO带Ⅰ：肩峰肩峰带Ⅱ：270-295nm245-270nm带Ⅰ很弱、带Ⅱ为主峰带Ⅰ：340-390nm370-430nm带Ⅱ：弱弱带Ⅱ弱、带Ⅰ为主峰OOHOOCH类型带Ⅰ带Ⅱ黄酮<350250~280黄酮

醇>350250~280二氢黄酮肩峰>270异黄酮肩峰<270查尔酮340~390弱橙酮370~430弱（二）加诊断试剂的谱1、甲醇钠谱带Ⅰ红移、强度不变——4’-羟基带Ⅰ红移、强度减弱——3-羟基2、醋酸钠谱带Ⅱ红移——7-羟基3、醋酸钠/硼酸谱带Ⅰ红移——B环有邻二酚羟基带Ⅱ红

移——A环有邻二酚羟基(5，6位除外)4、三氯化铝/盐酸谱5-羟基AlCl3红移HCl不变3-羟基红移不变邻二酚羟基红移紫移二、氢谱1H-NMRδppm：Ф-OH>B环H>A环H>糖上的H（一）A环质子1、5，7-二羟基黄酮：6-H、8-H：5.7~6.9ppm，

d，J=2.5Hz8-H在较低场7位成苷后6-H和8-H均向低场移OOOHHO862、7-羟基黄酮：ABX系统5-H：近8.0ppm,d,J=9Hz6-H：6.4~7.1ppm，dd,J=2.5,9Hz8-H：6.3~7.0ppm，d,J=2.5HzOOHO865（二）B环质

子1、4’-氧取代黄酮：AA’BB’系统2’,6’-H:7.1~8.1ppm,2H,d,J=8.5Hz3’,5’-H:6.5~7.1ppm,2H,d,J=8.5HzOOOR2、3’,4’-二氧取代黄酮：ABX系统5’-H:6.7~7.1ppm,d,J=8.

5Hz2’-H:6.7~7.2ppm,d,J=2.5Hz6’-H:6.7~7.9ppm,dd,J=2.5,8.5HzOOOR2OR13、3’,4’,5’-三氧取代黄酮：2’,6‘-H:6.5~7.5ppm,d

,J=2HzOOOR2OR1OR3（三）C环质子1、黄酮类：3-H:6.3ppm,S2、异黄酮：2-H:7.6~7.8ppm,SOO3OO23、二氢黄酮：2-H:5.2ppm,dd,J=11,5Hz3-H:2.8ppm,dd,J=17,11Hz3-H:2

.8ppm,dd,J=17,5Hz4、二氢黄酮醇：2-H:4.9ppm,dd,J=11Hz3-H:4.3ppm,dd,J=11Hz3-OH成苷后2-H和3-H均向低场移OO23OOOH235、查尔酮：α-H：~7ppm,β-H：~7.5ppm,d,J=17Hz6、橙酮：=CH—：6.

6ppm,SOOOCH（四）取代基上的质子Ф-CH3:2.04~2.45ppmФ-OCOCH3:2.30~2.50ppmФ-OCH3:3.50~4.10ppm5-OH:>12ppm7-OH:~11ppm3-OH:~9.71.6(S)5.2(m)3.4(m)OO5.9~6.3（五）

糖上质子化合物端基H(ppm)黄酮醇-3-O-glc5.7-6.0黄酮-7-O-glc黄酮-5-O-glc黄酮-4'-O-glc黄酮-6-C-glc黄酮-8-C-glc黄酮醇-3-O-rha5.0-5.1二氢黄酮醇

-3-O-glc4.1-4.3二氢黄酮醇-3-O-rha4.0-4.24.8-5.2三、碳谱δppm：C=O>-O-C->B环碳>A环碳>糖上碳1、C=O黄酮（醇）、异黄酮：175~185ppm二氢黄酮（醇）、查尔酮：18

8~197ppm橙酮：183ppm2、与氧直接相连的碳：140~160ppm3、B环上碳：110~130ppm4、A环上碳：110~130ppm;一般6-C>8-C5、糖的端基碳：氧苷：98~109ppm碳苷：75ppm酯苷：<100ppm6、C-2,C-3:C-2（ppm）C-3（ppm）黄酮

160.5~163.2104.7~111.8黄酮醇147.9136.0异黄酮149.8~155.4122.3~125.9二氢黄酮75.0~80.342.8~44.6二氢黄酮醇82.771.27、取代基：Ф-OCH3:~56ppm1826130~13212322OO100OO1181561

25126124178108163131.8126129131.6133.7四、质谱（一）裂解途径Ⅰ（RDA裂解）插扫描图（二）裂解途径Ⅱ插扫描图五、综合解析实例从中药黄芩中分得一黄色结晶，mp：300-302℃，分子式为C16H12O6，HCl-Mg（+），FeCl3

（+），Gibbs（-），SrCl2/NH3（-）。MS（m/e）：300（M+），285，118UV（λmax）：MeOH：277，328NaOMe：284，300，400NaOAc：284，390AlCl3：264（sh），284，312，353，4001HNMR（δ）ppm：3.

82（1H，s），6.20（1H，s），6.68（1H，s），6.87（2H，d，J=8.5Hz），7.81（2H，d，J=8.5Hz），12.35（1H，加重水消失）1、请推测出该化合物的结构并简述理由。2、写出1H-NMR质子归属。解析：HCl-Mg（+），FeCl3（+）

：有酚羟基的黄酮类Gibbs（-）：酚羟基对位有取代SrCl2/NH3（-）：无邻二酚羟基UV：MeOH：277（带Ⅱ），328（带Ⅰ<350）：无3-OHNaOMe：带Ⅰ328移至400(+72)：有4’-OHNaOAc：带Ⅱ277移至284(+7)：有7-OH带Ⅰ328移

至390(+62)：有4’-OHAlCl3：带Ⅰ带Ⅱ均红移：有5-OH1HNMR:12.35ppm：5-OH6.87（2H,d,J=8.5Hz）:3´，5´—H7.81（2H,d,J=8.5Hz）:2´，6´—H6.20（1H，s）:

3—H6.68（1H，s）:6—H(因为5-OH对位必须有取代)3.82（1H，s）:8-OCH3综上所述该化合物结构为:5，7，4´--三羟基-8-甲氧基黄酮MS:300为分子离子峰（222+48+30）285（M-15）;118（B1+.：102+16）6.6实例：

黄芩、槐米、葛根、银杏叶一、黄芩[来源]唇形科黄芩的干燥根。[功效]清热燥湿、泻火解毒、止血安胎。[成分]主要含黄酮类成分，另有氨基酸、挥发油、糖和甾醇。（一）主要成分的结构与性质有２０多种黄酮类成分。以黄芩苷含量最高（４％～５.２％），具有抗菌、消炎、降转氨酶作用。黄芩苷：为葡萄糖醛酸苷。在

酸水中溶解度小，可溶于热乙酸、含水醇，不易被酸水解，能被黄芩酶水解。黄芩素：溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯及热冰醋酸。溶于稀氢氧化钠呈绿色。黄芩素具有5，6，7-三羟基，在空气中易被氧化转为醌式结构而显绿色。汉黄芩苷：黄芩中特有的成分，5-羟基-8-甲氧基-黄酮-7-O-葡萄糖醛酸苷。除葡萄糖醛酸

苷，也有葡萄糖苷。除黄酮外，也有少量的二氢黄酮及查尔酮。OOOOHOHOHOHHOCOOHOOHOHOHOOOOOOH[O]黄芩酶黄芩苷黄芩素（黄色）绿色OOOHHOHOOOOHHOOCH3OOOHOCH3HOCH3OOOOHOCH3HOCH3OCH3OCH3O黄芩

素汉黄芩素黄芩新素I黄芩新素II（二）主成分的提取分离1.黄芩苷的提取分离（177页）黄芩——水煎液——酸化（PH1~2）——离心——沉淀——碱化（PH7）加醇溶解——滤液——酸化（PH1~2）过滤——沉

淀——水洗，50%乙醇洗、重结晶——黄芩苷2.黄芩中黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素及汉黄芩苷的分离：见下页流程图黄芩粗粉乙醚提取（苷元）乙醚部分药渣聚酰胺层析95%乙醇热提（苷）氯仿洗脱乙醇提取物药渣黄色带1带2聚酰胺层析水煮提黄芩新素水洗脱水提液汉黄芩素

盐酸沉淀汉黄芩苷反复结晶黄芩素黄芩苷二、槐米[来源]豆科槐Sophorajaponica的花蕾。[功效]凉血止血、清肝泻火。[主要成分]黄酮：芦丁（含量23%）芦丁的溶解度：热水：1：200冷水：1：10000沸乙醇：1：60沸甲醇：1：7OOHOOHOHOHOGlcRha

提取分离：水煮提或碱溶酸沉法提取，水或乙醇重结晶。注意：芦丁含邻二酚羟基，不太稳定，空气中会缓缓氧化变为暗褐色，碱性条件下更易氧化，因此用碱水提取时常加少量硼砂，使硼酸盐与邻二酚羟基络合保护邻二酚羟基。芦丁的应用：1）止血、辅助治疗高血压。

2）制备槲皮素、羟乙基槲皮素、羟乙基芦丁等的原料。三、葛根[来源]豆科野葛、甘葛藤的干燥根。[功效]解肌退热、生津、透疹、升阳止泻[成分]黄酮（12%）、三萜、香豆素等。异黄酮类：葛根素、大豆素、大豆苷、芒柄花素、金雀异黄酮

等。OglcHOOHOOROOHO大豆素大豆苷R=HR=glc葛根素葛根粉甲醇渗漉、回收浸膏加水分散，正丁醇萃取总黄酮水饱和正丁醇溶解Al2O3柱正丁醇-吡啶（10：1）正丁醇-醋酸（10：1）大豆素大豆苷葛根素四、银

杏叶[来源]银杏科银杏Ginkgobiloba的干燥叶[应用]治疗心脑血管疾病[成分]黄酮、萜内酯、二苯乙烯、多糖单黄酮：山奈素、槲皮素、异鼠李素、木犀草素等及其苷类。双黄酮：银杏双黄酮(银杏素)、异银杏双黄酮、去甲银杏双黄酮、金

松双黄酮等。儿茶素类：儿茶素、表儿茶素、没食子酸儿茶素等。内酯类：银杏内酯A,B,C,M,J、白果内酯银杏叶提取物的制备：1、丙酮提取法：60%丙酮提取，四氯化碳萃取脱脂，丙酮水溶液浓缩干燥即得。2、醇提法：60%乙醇提取，浓缩，加水溶解，水溶液上大孔吸附树脂柱净化，7

5%乙醇洗脱部分为总黄酮；水不溶物用乙酸乙酯提取，浓缩，柱层析分离得总内酯，与总黄酮合并即得。3、超临界流体萃取法：用乙醇作夹带剂。