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天然药物化学第九章生物碱-2课件

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以下为本文档部分文字说明:

三、理化性质(一)一般性质(一)一般性质1.形态——多为结晶固体,少为粉末;有熔点。少数常温下——液体(多不含氧,若含多成酯键)NNHNNMeNMeCOOCH3毒藜碱dl-anabasine菸碱nicotine槟榔碱arecoline三、理化性质(一)一般性质2.颜色

——多为无色或白色,少数有色。NOOOMeOMeNOOOMeOMeZnH2SO4+小檗碱四氢小檗碱(黄色)(无色)三、理化性质(一)一般性质一叶萩碱成盐后则无色。NOO一叶萩碱(黄色)三、理化性质(一)一般性质3.味觉——多具苦味。4

.挥发性——多无挥发性,少数具挥发性。5.旋光性——多为左旋光性。有的产生变旋现象。如:菸碱中性溶液——左旋光性酸性溶液——右旋光性多数左旋体呈显著生理活性。类别极性溶解性H2OCHCl3H+OH-三、理化性质(

一)一般性质*酸、碱均为1%。6.溶解度(1)游离碱非酚性较弱脂溶性—++—季铵碱强水溶性+—++氮氧化物半极性中等水溶+±++两性:Ar-OH较弱脂溶性—+++-COOH强水溶性+—++三、理化性质(一)一般性质6.溶解度(2)成盐Alk多易溶于水,不溶或难溶有机溶剂。含氧酸盐的水溶性往往较大

。与大分子有机酸所形成的盐水溶性差与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好。三、理化性质(二)碱性(二)碱性1.碱性的来源N:N:H+H++生物碱生物碱盐2.碱性强弱的表示方法BHH3O+B++Ka[B][H3O][BH]++三、理化性质(二)碱性2.碱性强弱

的表示方法[BH][B]pKapHlg+——游离碱浓度成盐碱浓度pKa=-lgKa;pKb=-lgKb;pKa+pKb=14pKa:<22~77~11>11极弱碱弱碱中强碱强碱三、理化性质(二)碱性3.影响碱

性强弱的因素(1)杂化方式N-NCCNSP3()>SP2()>SP()pKa10~5~60~1NNH吡啶胡椒啶pka=5.2(SP2)pka=11.2(SP3)三、理化性质(二)碱性3.影响碱性强弱的因素(2)电子效应NH3MeNH2NHMeMeMeNMeMe仲胺叔胺伯胺

胺pka9.310.610.79.74连接供电基团则使碱性增强。三、理化性质(二)碱性3.影响碱性强弱的因素碱性强弱:Ar-NH2N+OHNHNH2NONH季铵仲胺伯胺叔胺芳胺酰胺->>>>>供电--碱性↑共轭、诱导吸电--碱性↓三、理化性质(二)碱性比较碱性强弱:NNHCONH

CHMeHCH2OHMeC123麦角新碱ergonovineN1>2>3三、理化性质(三)成盐(Alk成盐的机理)生物碱与酸成盐,对质子化来说,仲胺、叔胺生物碱成盐时,质子多结合于氮原子。季胺碱、氮杂缩醛、烯胺以及具有涉及氮原子的跨环效应形式存在的生物碱,质子化则往往

并非发生在氮原子上。三、理化性质(四)沉淀反应用途:鉴别——试管、TCL或PPC显色剂;提取分离——检查是否提取完全。主要内容:1.沉淀试剂2.反应原理3.反应条件4.结果判断三、理化性质(五)沉淀反应1.沉淀试

剂金属盐类碘-碘化钾(Wagner)KI-I2棕褐色沉淀碘化铋钾(Dragendorff)BiI3KI红棕色沉淀碘化汞钾(Mayer试剂)HgI22KI类白色沉淀若加过量试剂,沉淀又被溶解氯化金(3%)(Suricchloride)HAuCl4黄色晶形沉淀三、理化性质

(五)沉淀反应1.沉淀试剂酸类——硅钨酸(Bertrand试剂)SiO212WO3乳白色酚酸类——苦味酸(Hager试剂)2,4,6-三硝基苯酚黄色复盐——雷氏铵盐(Ammoniumreineckate)硫氰酸铬铵试剂生成

难溶性复盐紫红色三、理化性质(五)沉淀反应2.沉淀反应条件(1)通常在酸性水溶液中生物碱成盐状态下进行;(若在碱性条件下则试剂本身将产生沉淀)(2)在稀醇或脂溶性溶液中时,含水量>50%;(当醇含量>50%时可使沉淀溶

解)(3)沉淀试剂不易加入多量。(如:过量的碘化汞钾可使产生的沉淀溶解)三、理化性质(五)沉淀反应3.结果的判断(1)鉴别时每种Alk需采用三种以上沉淀试剂;(沉淀试剂对各种Alk的灵敏度不同)(2)直接对中药酸提液进行

沉淀反应,则阳性结果——不能判定Alk的存在阴性结果可判断无Alk存在氨基酸、蛋白质、多糖、鞣质等+沉淀试剂——沉淀

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